[(2S,3R,4S,5R,6R)-3-ethynyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(2-trimethylsilylethynyl)oxan-2-yl]methyl acetate | 167646-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,4S,5R,6R)-3-ethynyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(2-trimethylsilylethynyl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 167646-56-2
• 化学式: C₂₉H₃₄O₅Si
• 分子量: 490.671
• InChiKey: GAKAOSJHGOABGW-DKHHQXCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,5R,6R)-3-ethynyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(2-trimethylsilylethynyl)oxan-2-yl]methyl acetate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 copper diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2,6:11,15-dianhydro-4,5,12,13-tetra-O-benzyl-3,14-C-<(2,2'-bipyridine-6,6'-diyl)diethyne-2,1-diyl>-3,7,8,9,10,14-hexadeoxy-D-erythro-L-ido-L-gulo-hexadeca-7,9-diynitol
  参考文献：
  名称：

  Oligosaccharide Analogues of Polysaccharides, Part 18, Synthesis of Cyclic Hybrids of 2,2′-Bipyridine and Acetylenosaccharides

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990407)82:4<485::aid-hlca485>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-4-C-ethynyl-D-glucopyranosyl chloride 在 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以31%的产率得到[(2S,3R,4S,5R,6R)-3-ethynyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(2-trimethylsilylethynyl)oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物。第7部分。直链淀粉和环糊精类似物的单糖衍生单体的合成

  摘要：

  描述了类型C的单体的合成（方案1）。在第一种方法中，向二氧戊环2中添加氯乙酰基（方案2），然后用过量的AgOTf和Bu 3 SnCCSiMe 3处理所得的氯化物3（α-D/β-D1：3），得到C-炔基-糖苷4（31％）和C-芳基-糖苷5（29％）。通过X射线分析确定通过4的脱乙酰基获得的二炔6的结构。C的产量-炔基-糖苷通过保护C（4）-乙炔基作为三乙硅烷基衍生物而略有改善，但没有通过用烯丙基或2,6-二氟苄基取代苄基的方法。二醇1与（氯）二乙基[2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]硅烷（19）的甲硅烷基化反应产生了90％的单甲硅烷基醚20。HOC（3）为20应有利于路易斯酸与OC（6）的配位，而分子内缩醛开口反转应导致轴向炔基化的产物。实际上，用原位产生的BuAlCl 2处理20，然后用0.1M HCl的MeOH溶液处理粗产物，得到二炔基化三醇22。收率在85％到90％之间。在相似的条件下，二

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790423