(3R)-tert-butyl [17-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]heptadecanoate | 704910-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R)-tert-butyl [17-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]heptadecanoate
• CAS: 704910-56-5
• 化学式: C₇₁H₉₄O₉Si
• 分子量: 1119.61
• InChiKey: BTCCQXYHJNRPDW-SGXCTYLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.45
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  35.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  90.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-tert-butyl [17-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]heptadecanoate 在 四丁基氟化铵 、 diethylzinc 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tert-butyl (3R,17S,23R)-17-hydroxy-23-phenylmethoxy-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxytetracosanoate
  参考文献：
  名称：

  大病毒素D（BA-2836-4）的全合成。

  摘要：

  描述了复合糖脂大病毒素D（BA-2836-4）（1）的第一个全合成。从链霉菌属菌丝体提取物中分离出的这种抗病毒活性代谢物。BA-2836包含一个独特的46元大二内酯基序，并装饰有糖基化的脂肪酸附件。化合物1由三个相同的亚基组成，这些亚基与先前在我们实验室中合成的另一种抗病毒糖缀合物cycloviracin B（1）（2）中的一个片段密切相关。合成1的关键步骤包括将官能化的二有机锌衍生物9立体选择性地，配体控制地添加到醛8a，b中，使用适当保护的三氯乙酰亚氨酸酯供体进行的一系列β选择性糖苷化反应以及通过Yamaguchi方法进行的三个酯化反应; 其中之一在分子内进行，以89％的分离产率锻造目标的大​​环内酯环。该总合成还牢固地确立了化合物1的亚基的绝对构型为3R，17S，23R。

  DOI：

  10.1002/chem.200305588
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-苯基-Alpha-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸 、 tert-butyl (3R)-17-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxyheptadecanoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(3R)-tert-butyl [17-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]heptadecanoate
  参考文献：
  名称：

  大病毒素D（BA-2836-4）的全合成。

  摘要：

  描述了复合糖脂大病毒素D（BA-2836-4）（1）的第一个全合成。从链霉菌属菌丝体提取物中分离出的这种抗病毒活性代谢物。BA-2836包含一个独特的46元大二内酯基序，并装饰有糖基化的脂肪酸附件。化合物1由三个相同的亚基组成，这些亚基与先前在我们实验室中合成的另一种抗病毒糖缀合物cycloviracin B（1）（2）中的一个片段密切相关。合成1的关键步骤包括将官能化的二有机锌衍生物9立体选择性地，配体控制地添加到醛8a，b中，使用适当保护的三氯乙酰亚氨酸酯供体进行的一系列β选择性糖苷化反应以及通过Yamaguchi方法进行的三个酯化反应; 其中之一在分子内进行，以89％的分离产率锻造目标的大​​环内酯环。该总合成还牢固地确立了化合物1的亚基的绝对构型为3R，17S，23R。

  DOI：

  10.1002/chem.200305588