(S)-4-benzyl-3-(5-(trifluoromethyl)-1H-indol-2-yl)oxazolidin-2-one | 1093942-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-(5-(trifluoromethyl)-1H-indol-2-yl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[5-(trifluoromethyl)-1H-indol-2-yl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1093942-87-0
• 化学式: C₁₉H₁₅F₃N₂O₂
• 分子量: 360.336
• InChiKey: FHLLJYGIFFBPKI-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-碘三氟甲苯 、 (S)-4-苄基-3-乙炔基-1,3-恶唑烷-2-酮 在 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 以48%的产率得到(S)-4-benzyl-3-(5-(trifluoromethyl)-1H-indol-2-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Application of Ynamides in the Synthesis of 2-Amidoindoles

  摘要：

  A Pd-catalyzed, one-pot, two-step synthesis of 2-amidoindoles from ynamides and o-lodoanilines Is reported. A key highlight of this sequence is that after the Sonogashira reaction, intramolecular cyclization to the indole occurs spontaneously without activation of the alkyne.

  DOI：

  10.1021/ol802477d

文献信息

• Application of Ynamides in the Synthesis of 2-Amidoindoles
  作者：Karin Dooleweerdt、Thomas Ruhland、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ol802477d

  日期：2009.1.1

  A Pd-catalyzed, one-pot, two-step synthesis of 2-amidoindoles from ynamides and o-lodoanilines Is reported. A key highlight of this sequence is that after the Sonogashira reaction, intramolecular cyclization to the indole occurs spontaneously without activation of the alkyne.