3-(4-Morpholinovinylene)-4-nitropyridine 1-oxide | 148760-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-(4-Morpholinovinylene)-4-nitropyridine 1-oxide
• 英文别名: (E)-3-(2-morpholinovinyl)-4-nitropyridine 1-oxide；4-[(E)-2-(4-nitro-1-oxidopyridin-1-ium-3-yl)ethenyl]morpholine
• CAS: 148760-46-7
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₄
• 分子量: 251.242
• InChiKey: KKNGLZRTKCBOAI-HNQUOIGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Morpholinovinylene)-4-nitropyridine 1-oxide 在 镍 sodium hydroxide 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、2.94 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 1-苯磺酰基-5-氮杂吲哚
  参考文献：
  名称：

  合成玫瑰果碱工业。I：精制新的6 H-吡啶并[4,3：b]咔唑等类似物：A。Synthèse等人。

  摘要：

  修饰的玫瑰树碱的全合成，并描述了由11到13步分别由2-氯烟酸和5-甲氧基吲哚和5-氮杂吲哚组成，总收率为11％和18％。还开发了一条通往5-氮杂吲哚的新途径。合成策略要求经常使用均芳族和杂芳族金属化反应，因此必须解决与吡啶环的存在有关的问题。关于文献中描述的大量合成，这种方法的独创性首先在于在碱性介质中形成环C。在图1中，这种条件是由吡啶A环的存在决定的。。两种合成方法均已推断出可产生数公斤的最终产物。第一部分涉及前体的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80387-2
• 作为产物：
  描述：

  trimorpholylmethane 、 3-甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到3-(4-Morpholinovinylene)-4-nitropyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  合成玫瑰果碱工业。I：精制新的6 H-吡啶并[4,3：b]咔唑等类似物：A。Synthèse等人。

  摘要：

  修饰的玫瑰树碱的全合成，并描述了由11到13步分别由2-氯烟酸和5-甲氧基吲哚和5-氮杂吲哚组成，总收率为11％和18％。还开发了一条通往5-氮杂吲哚的新途径。合成策略要求经常使用均芳族和杂芳族金属化反应，因此必须解决与吡啶环的存在有关的问题。关于文献中描述的大量合成，这种方法的独创性首先在于在碱性介质中形成环C。在图1中，这种条件是由吡啶A环的存在决定的。。两种合成方法均已推断出可产生数公斤的最终产物。第一部分涉及前体的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80387-2

文献信息

• US4625033A
  申请人：——

  公开号：US4625033A

  公开（公告）日：1986-11-25