5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pent-4-ynoic acid | 876049-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pent-4-ynoic acid
• 英文别名: 4-Pentynoic acid, 5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-；5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pent-4-ynoic acid
• CAS: 876049-26-2
• 化学式: C₁₂H₉F₃O₂
• 分子量: 242.197
• InChiKey: YTOVOZHKIMUFCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pent-4-ynoic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以83%的产率得到5-{4-(trifluoromethyl)phenyl}pent-4-ynyl hydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  通过配体参与实现的 Ir(III)-催化炔烃立体选择性卤代酰胺化

  摘要：

  本文描述了配体参与策略在 Ir 催化的亚氨基转移到炔烃中的应用。在 Cp*Ir(III)(κ2-N, O-螯合物) 与炔基二恶唑酮的化学计量 [3 + 2] 环加成基础上，首次使用 [Cp*IrCl2]2 预催化剂开发了催化卤代酰胺化和 NaX 盐（X = Cl 或 Br）作为实用的卤化物来源，以提供具有优异立体选择性的合成通用 Z-（卤乙烯基）内酰胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08134
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 copper(l) iodide 、 Jones reagent 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pent-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用氨基官能化硅质介孔泡沫支撑的钯（II）催化剂将乙炔酸环化为γ-亚烷基内酯

  摘要：

  描述了通过使用负载在氨基官能化的硅质介孔泡沫上的多相Pd（II）催化剂将各种γ-炔酸环化为它们相应的γ-亚烷基内酯。在温和的反应条件下，含有末端炔基和内部炔基的底物在2至24小时内以高至优异的产率环化。该方案表现出高的区域选择性和立体选择性，有利于具有高Z选择性的exo- dig产品。此外，该催化剂在所采用的反应条件下显示出优异的稳定性，如其良好的可循环性和低浸出所证明。

  DOI：

  10.1021/jo4028006

文献信息

• Indole derivatives comprising an acetylene group
  申请人：Ackermann Jean

  公开号：US20060035956A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  This invention is directed to compounds of the formula (I): wherein one of R 6 , R 7 , R 8 and R 9 is and X, R 1 to R 12 , m, n and o are as defined in the description, and pharmaceutically acceptable salts and/or esters thereof. The invention is also directed to pharmaceutical compositions containing such compounds, to a process for their preparation and to their use for the treatment and/or prevention of diseases which are modulated by PPARδ and/or PPARα agonists.

  这项发明涉及式(I)的化合物：其中R6、R7、R8和R9中的一个是X，R1到R12，m，n和o如描述中所定义，并且其药学上可接受的盐和/或酯。该发明还涉及含有这种化合物的药物组合物，以及用于治疗和/或预防由PPARδ和/或PPARα激动剂调节的疾病的方法。
• An Effective Synthetic Entry to Fused Benzimidazoles via Iodocyclization
  作者：Xu Zhang、Yu Zhou、Hengshuai Wang、Diliang Guo、Deju Ye、Yungen Xu、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1002/adsc.201100038

  日期：2011.6

  A protocol for the synthesis of the fused heterocyclic polycyclic compounds pyrrole[1,2‐a]benzimidazoles, piperidine[1,2‐a]benzimidazoles and oxa‐fused benzimidazoles using iodine and silver nitrate by an exo‐dig or endo‐dig cyclization pathway at room temperature has been developed. Silver nitrate is a key additive for improving the yield, and the improvement is a result of this additive eliminating

  一种用于合成协议稠合杂环多环化合物的吡咯并[1,2一]苯并咪唑，哌啶并[1,2一]苯并咪唑和使用碘和硝酸银通过氧杂稠合的苯并咪唑外切挖或内切挖环化室温下的通路已经被开发出来。硝酸银是用于提高产量的关键添加剂和改进是这种添加剂消除碘离子的影响的结果（I -），否则会导致形成双碘副产物。进行涉及末端炔基和取代炔基的环化。进一步的官能化表明，所获得的碘衍生物是可能增加分子复杂性的潜在合成中间体。
• Dispersed Gold Nanoparticles Supported in the Pores of Siliceous Mesocellular Foam: A Catalyst for Cycloisomerization of Alkynoic Acids to γ-Alkylidene Lactones
  作者：Kristofer Eriksson、Oscar Verho、Leif Nyholm、Sven Oscarsson、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/ejoc.201403664

  日期：2015.4

  A versatile approach for the production of dispersed thiol-stabilized gold nanoparticles in the pores of siliceous mesocellular foam (MCF) is described. The reported method is based on an electroch ...

  描述了一种在硅质中孔泡沫 (MCF) 的孔中生产分散的硫醇稳定金纳米粒子的通用方法。报告的方法是基于电化学...
• Intramolecular cyclization of alkynoic acid catalyzed by Na-salt-modified Au nanoparticles supported on metal oxides
  作者：Qi-An Huang、Takaaki Ikeda、Kazuki Haruguchi、Seiya Kawai、Eiji Yamamoto、Haruno Murayama、Tamao Ishida、Tetsuo Honma、Makoto Tokunaga

  DOI：10.1016/j.apcata.2022.118765

  日期：2022.8

  Zirconia-supported sodium-salt-modified Au(0) nanoparticles (NPs) (Na-Au/ZrO2) catalyst was prepared, and it was stable and recyclable in the intramolecular cyclization of alkynoic acids. In particular, the effect of sodium species in Na-Au/ZrO2, which has been overlooked in previous studies, was studied, and they were found to play an essential role in the reaction. In addition, the relationship between

  制备了氧化锆负载的钠盐修饰的Au(0)纳米粒子(NPs)(Na-Au/ZrO 2 )催化剂，该催化剂在炔酸的分子内环化反应中稳定且可回收。特别是Na-Au/ZrO 2中钠物质的影响在以往的研究中被忽视的 , 进行了研究，发现它们在反应中起着至关重要的作用。此外，Au NPs 的动力学与尺寸之间的关系表明，催化剂的活性位点位于负载型 Au NPs 的表面。此外，详细的动力学研究表明，环化是相对于底物浓度的零级反应，并且反应的速率决定步骤被认为是原型脱氧。5-己炔酸在连续流动反应器中反应的最大转换数（TON）超过了9000，这是在非均相Au催化剂存在下获得的最高TON。
• INDOLE DERIVATIVES COMPRISING AN ACETYLENE GROUP AS PPAR ACTIVATORS
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1781608A1

  公开（公告）日：2007-05-09