5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pent-4-yn-1-ol | 500709-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pent-4-yn-1-ol
• 英文别名: 4-Pentyn-1-ol, 5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-；5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pent-4-yn-1-ol
• CAS: 500709-28-4
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O
• 分子量: 228.214
• InChiKey: CYEOBVJMECXTLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pent-4-yn-1-ol 在 trans-PdHCl[P(t-Bu)3]2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87 %的产率得到(2E,4E)-5-(4-trifluoromethylphenyl)penta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化炔醇异构化的远程官能化

  摘要：

  近年来，基于烯烃异构化的远程官能化催化方法的开发取得了进展。相比之下，基于炔烃异构化的方案相对较少。在此，我们报道了一种通用的 Pd 催化的炔醇长程异构化方法。从芳基、杂芳基或烷基取代的前体开始，优化的系统优先提供热力学更稳定的α,β-不饱和醛，并且与潜在敏感的官能团相容。我们表明，碳-碳三键的两个 π 组分的迁移可以在几个亚甲基单元上持续。计算研究有助于阐明负责反应性和选择性的关键基本步骤。其中包括在最终互变异构事件中非正统的膦辅助去质子化而不是更传统的β-氢化物消除。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c05136
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 在 正丁基锂 、 三甲氧基酯 作用下， 生成 5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pent-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  光-脱氢-狄尔斯-阿尔德 (PDDA) 反应 - 一种制备联芳基化合物的有效方法

  摘要：

  光化学引发的脱氢-狄尔斯-阿尔德 (PDDA) 反应是制备联芳基化合物的一种有效且通用的方法。闭环可以发生在分子间和分子内，从制备的角度来看，分子内变体的生产效率更高。可以使用多种接头将充当发色团的ynone部分与另一个乙炔基团连接起来，从而实现大的结构多功能性。此处还将讨论影响 PDDA 反应位点选择性的原理。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958949

文献信息

• Synthesis of bicyclic N,N-enaminals by cyclization of alk-4-ynals with aliphatic diamines in DMSO upon treatment with KOH
  作者：V. D. Gvozdev、K. N. Shavrin、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/s11172-013-0351-3

  日期：2013.11

  A cyclization of alk-4-ynals with aliphatic diamines in DMSO upon treatment with KOH was found to lead to bicyclic N,N-enaminals. The studies of this reaction showed that 1,3-diaminopropane and N-methyl-1,3-diaminopropane gave (E)-6-(arylmethylidene)octahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidines in 45—78% yields, whereas 1,2-diaminoethane gave 5-(arylmethylidene)hexahydropyrrolo[1,2-a]imidazoles as mixtures of E- and Z-isomers in up to 75% total yield. The mechanism of these new cascade cyclization reactions includes formation of the equilibrium mixtures of imines and cyclic aminals with subsequent intramolecular hydroamination of the triple bond having considerable ionic character.

  在KOH处理下，将烷-4-炔醛与脂肪族二胺在DMSO中进行环化反应，可得到双环N,N-烯胺醛。研究表明，1,3-二氨基丙烷和N-甲基-1,3-二氨基丙烷分别以45—78%的产率生成(E)-6-(芳甲叉基)八氢吡咯并[1,2-a]嘧啶，而1,2-二氨基乙烷则以高达75%的总产率生成5-(芳甲叉基)六氢吡咯并[1,2-a]咪唑的E型和Z型异构体混合物。这些新型串联环化反应的机理包括形成亚胺和环状二胺的平衡混合物，随后发生具有显著离子特性的三键分子内氢胺化反应。
• Indole derivatives comprising an acetylene group
  申请人：Ackermann Jean

  公开号：US20060035956A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  This invention is directed to compounds of the formula (I): wherein one of R 6 , R 7 , R 8 and R 9 is and X, R 1 to R 12 , m, n and o are as defined in the description, and pharmaceutically acceptable salts and/or esters thereof. The invention is also directed to pharmaceutical compositions containing such compounds, to a process for their preparation and to their use for the treatment and/or prevention of diseases which are modulated by PPARδ and/or PPARα agonists.

  这项发明涉及式(I)的化合物：其中R6、R7、R8和R9中的一个是X，R1到R12，m，n和o如描述中所定义，并且其药学上可接受的盐和/或酯。该发明还涉及含有这种化合物的药物组合物，以及用于治疗和/或预防由PPARδ和/或PPARα激动剂调节的疾病的方法。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Tricyclic Indoles via a N–S Bond Cleavage Strategy
  作者：Bo-Sheng Zhang、Fan Wang、Xue-Ya Gou、Ying-Hui Yang、Wan-Yuan Jia、Yong-Min Liang、Xi-Cun Wang、Yuke Li、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02715

  日期：2021.10.1

  bond cleavage with vinyl palladium, thus achieving a highly selective C–N coupling reaction in the Catallani–Lautens reaction system. On the basis of this discovery, a one-step synthesis of highly functionalized tricyclic indole derivatives was realized.

  在钯/降冰片烯 (Pd/NBE) 化学中，“邻位效应”已被证明是消除 β-碳以挤出 NBE 过程中的关键因素。在此，我们发现被对甲氧基苯磺酰基保护的邻碘苯胺可以恢复“邻位效应”，然后与乙烯基钯发生 N-S 键断裂，从而在 Catallani-Lautens 中实现高选择性的 C-N 偶联反应反应系统。在此发现的基础上，实现了高度官能化的三环吲哚衍生物的一步合成。
• Regioselectivity Influences in Platinum-Catalyzed Intramolecular Alkyne O–H and N–H Additions
  作者：Jeff P. Costello、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03557

  日期：2019.12.20

  The steric and electronic drivers of regioselectivity in platinum-catalyzed intramolecular hydroalkoxylation are elucidated. A branch point is found that divides the process between 5-exo and 6-endo selective processes, and enol ethers can be accessed in good yields for both oxygen heterocycles. The main influence arises from an electronic effect, where the alkyne substituent induces a polarization

  阐明了铂催化的分子内加氢烷氧基化中区域选择性的空间和电子驱动因素。发现了一个分支点，该分支点将过程分为 5-exo 和 6-endo 选择性过程，并且对于两种氧杂环都可以以良好的产率获得烯醇醚。主要影响来自电子效应，其中炔烃取代基诱导炔烃极化，从而导致杂原子优先攻击更缺电子的碳。在其他情况下研究电子效应，包括加氢酰氧基化和加氢胺化，尽管没有统一观察到，但方向性的类似趋势占主导地位。
• The Photo-Dehydro-Diels-Alder Reaction: An Efficient Route to Naphthalenes
  作者：Pablo Wessig、Gunnar Müller、Andreas Kühn、Robert Herre、Haiko Blumenthal、Stefanie Troelenberg

  DOI：10.1055/s-2005-865316

  日期：——

  photochemical route to naphthalenes is presented. The [4+2] cycloaddition takes place between 3-arylynones and arylacetylenes, in which these moieties may be located intwo molecules (intermolecular PDDA, 1) or in the same molecule (intramolecular PDDA, 5 and 9). Especially the latter approach is attractive from a preparative point of view and permits a straightforward access to highly functionalized naphthalenes

  提出了一种新的光化学合成萘的途径——光脱氢狄尔斯阿尔德反应（PDDA）。[4+2] 环加成发生在 3-芳基酮和芳基乙炔之间，其中这些部分可能位于两个分子（分子间 PDDA，1）或同一分子（分子内 PDDA，5 和 9）中。特别是后一种方法从制备的角度来看是有吸引力的，并且允许直接获得高度官能化的萘。与对称反应物5相比，不对称反应物9的辐照提供了两种异构萘。我们发现区域选择性很容易受到芳环中适当定位的取代基和封闭不需要的位置的影响。值得注意的是，PDDA 可用于制备联萘，如 14 和 16 的形成所示。