3,4-bis((triisopropylsilyl)oxy)benzaldehyde | 1186228-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-bis((triisopropylsilyl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3,4-Bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]benzaldehyde
• CAS: 1186228-65-8
• 化学式: C₂₅H₄₆O₃Si₂
• 分子量: 450.809
• InChiKey: CUIJPEIIEMOJOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.61
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis((triisopropylsilyl)oxy)benzaldehyde 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 Ir(dFppy)₃ 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 potassium hydroxide 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (3-(3,4-bis((triisopropylsilyl)oxy)phenyl)-4-(7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-5-yl)-2,2-dimethylcyclobutyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过临时配位实现硼酸酯的 [2 + 2]-环加成：Artochamin J 和 Piperarborenine B 的合成

  摘要：

  提出了一种通过临时配位对烯基硼酸酯和烯丙醇进行光敏环加成的策略。该过程允许合成各种环丁基硼酸酯。这些反应发展的关键是烯丙醇与 Bpin 单元的临时协调。这不仅允许反应以分子内方式进行，而且还允许高水平的立体和区域控制。这些研究的一个关键方面是环加合物在合成复杂的天然产物 artochamin J 和 piperarborenine B 中的效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08777
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 以62%的产率得到3,4-bis((triisopropylsilyl)oxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过临时配位实现硼酸酯的 [2 + 2]-环加成：Artochamin J 和 Piperarborenine B 的合成

  摘要：

  提出了一种通过临时配位对烯基硼酸酯和烯丙醇进行光敏环加成的策略。该过程允许合成各种环丁基硼酸酯。这些反应发展的关键是烯丙醇与 Bpin 单元的临时协调。这不仅允许反应以分子内方式进行，而且还允许高水平的立体和区域控制。这些研究的一个关键方面是环加合物在合成复杂的天然产物 artochamin J 和 piperarborenine B 中的效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08777

文献信息

• Efficient and General Preparation of Pyranostilbenes: First Total Synthesis of Artocarbene and Pawhuskin B
  作者：Yong Lee、Byung Park、Won Lyoo

  DOI：10.1055/s-0029-1216842

  日期：2009.7

  the reaction of pinosylvin with the appropriate α,β-unsaturated aldehyde catalyzed by ethylenediamine diacetate. As an application of this methodology, biologically active natural products artocarbene and pawhuskin B were synthesized by a convergent sequence from commercially available aldehydes. heterocycles - alkenes - phenols - artocarbene - pawhuskin B

  已经开发了一种有效且通用的合成方法，以中等产率提供吡喃苯二酚。它由松二乙烯与乙二胺二乙酸酯催化的适当的α，β-不饱和醛反应组成。作为该方法的应用，通过收敛序列由可商购得的醛合成生物活性天然产物木碳烯和羊皮B。 杂环-烯烃-苯酚-碳茂化合物-瓜皮B