(1Z,3E)-3-[iodo(phenyl)methylidene]-N-methyl-2-benzofuran-1(3H)-imine | 1408314-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (1Z,3E)-3-[iodo(phenyl)methylidene]-N-methyl-2-benzofuran-1(3H)-imine
• 英文别名: (Z)-N-((E)-3-(iodo(phenyl)methylene)isobenzofuran-1(3H)-ylidene)methanamine
• CAS: 1408314-36-2
• 化学式: C₁₆H₁₂INO
• 分子量: 361.182
• InChiKey: LZNNDIPHQBQYBJ-HHKVLAKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-N-甲基苯甲酰胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 lithium perchlorate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 (1Z,3E)-3-[iodo(phenyl)methylidene]-N-methyl-2-benzofuran-1(3H)-imine
  参考文献：
  名称：

  使用邻炔基苯甲酰胺的氧化卤环化电化学合成异苯并呋喃-1-亚胺

  摘要：

  在温和的反应条件下，使用容易获得的 NaX（X = Cl、Br 和 I）盐实现了o-炔基苯甲酰胺的电化学氧化 5 -exo-dig -oxo-halocyclization 。使用廉价且高度稳定的卤化钠作为卤化物离子源对于合成各种卤代异苯并呋喃-1-亚胺是令人印象深刻的。该电化学方案在不使用化学计量的氧化剂和过渡金属催化剂的情况下以良好的收率显示出区域选择性和向异苯并呋喃-1-亚胺的出色转化。

  DOI：

  10.1039/d1ob00953b

文献信息

• Iodocyclization of <i>o</i>-Alkynylbenzamides Revisited: Formation of Isobenzofuran-1(3<i>H</i>)-imines and 1<i>H</i>-Isochromen-1-imines Instead of Lactams
  作者：Claudine Schlemmer、Lars Andernach、Dieter Schollmeyer、Bernd F. Straub、Till Opatz

  DOI：10.1021/jo3017378

  日期：2012.11.16

  The iodocyclization of o-allcynylbenzamides with various electrophiles has been reported to yield five- or six-membered lactams by nucleophilic attack of the amide nitrogen onto the triple bond. While the formation of an isobenzofuran-1(3H)-imine with two bulky substituents under Larock conditions was initially attributed to steric hindrance, we found out that cyclization via the amide oxygen is the rule rather than the exception. Thus, the structures of the products reported in the literature need to be revised.