ethyl (6R)-2-hydroxy-6-(4-methyl-2-oxopentyl)cyclohexene-1-carboxylate | 175908-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 英文名称: ethyl (6R)-2-hydroxy-6-(4-methyl-2-oxopentyl)cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 175908-55-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: CQTLWVUVEIKDGE-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (6R)-2-hydroxy-6-(4-methyl-2-oxopentyl)cyclohexene-1-carboxylate 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到(3S,4aR)-8-hydroxy-3-(2-methylpropyl)-3,4,4a,5,6,7-hexahydroisochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Short Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of Ramulosin and Its Analogues

  摘要：

  (通过将金属化丙酮 SAMP- 酰腙 (S)-1a 与受乙缩醛保护的环状烯酸酯 2 迈克尔加成，并随后与 L-选择性化合物进行非对映选择性还原内酯化，合成了对映体纯度极高的 (+)-Ramulosin 及其对映体（ee ≥ 98%）。用这种方法还得到了 3-取代的六氢异香豆素 (3S,4aR)-5，这是雷公藤素的类似物，具有极好的立体选择性（de ≥ 98%，ee ≥ 96%）。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4195
• 作为产物：
  描述：

  6-carbethoxy-1,4-dioxaspiro<4.5>dec-6-ene 在 盐酸 、 四甲基乙二胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl (6R)-2-hydroxy-6-(4-methyl-2-oxopentyl)cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Short Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of Ramulosin and Its Analogues

  摘要：

  (通过将金属化丙酮 SAMP- 酰腙 (S)-1a 与受乙缩醛保护的环状烯酸酯 2 迈克尔加成，并随后与 L-选择性化合物进行非对映选择性还原内酯化，合成了对映体纯度极高的 (+)-Ramulosin 及其对映体（ee ≥ 98%）。用这种方法还得到了 3-取代的六氢异香豆素 (3S,4aR)-5，这是雷公藤素的类似物，具有极好的立体选择性（de ≥ 98%，ee ≥ 96%）。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4195

文献信息

• A Short Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of Ramulosin and Its Analogues
  作者：Dieter Enders、Anja Kaiser

  DOI：10.1055/s-1996-4195

  日期：1996.2

  (+)-Ramulosin, a metabolite of Pestalotia ramulosa, and its enantiomer have been synthesized in high enantiomeric purity (ee ≥ 98%) via Michael addition of metalated acetone SAMP-hydrazone (S)-1a to the acetal protected cyclic enoate 2 and subsequent diastereoselective reductive lactonization with L-Selectride. 3-Substituted hexahydroisocoumarines (3S,4aR)-5, analogues of ramulosin, were also obtained with excellent stereoselectivities (de ≥ 98%, ee ≥ 96%) using this method.

  (通过将金属化丙酮 SAMP- 酰腙 (S)-1a 与受乙缩醛保护的环状烯酸酯 2 迈克尔加成，并随后与 L-选择性化合物进行非对映选择性还原内酯化，合成了对映体纯度极高的 (+)-Ramulosin 及其对映体（ee ≥ 98%）。用这种方法还得到了 3-取代的六氢异香豆素 (3S,4aR)-5，这是雷公藤素的类似物，具有极好的立体选择性（de ≥ 98%，ee ≥ 96%）。