2,2,2-trifluoro-N-(4-methoxy-2-(phenylethynyl)phenyl)acetamide | 1225336-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(4-methoxy-2-(phenylethynyl)phenyl)acetamide
• CAS: 1225336-10-6
• 化学式: C₁₇H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 319.283
• InChiKey: YVXNEFXWZHLKLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(4-methoxy-2-(phenylethynyl)phenyl)acetamide 在 氧气 、 sodium carbonate 、 copper(l) chloride 、 乙酸酐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.5h， 以45%的产率得到6-methoxy-2-phenyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  用铜介导的串联反应一锅法制得2-炔基苯胺的2-芳基苯并恶嗪酮衍生物

  摘要：

  在这项研究中，我们描述了一种一锅法，通过使用铜催化剂和分子氧作为氧化剂来获得各种2-芳基苯并恶嗪酮和N-苯甲酰基邻氨基苯甲酸。该方案涉及2-炔基苯胺的串联环化和氧化过程，以中等产率在合成和药物化学中提供重要的基序。我们还证明，结合Sonogashira偶联和开发的方法，可以从市售的2-碘苯胺和末端乙炔合成2-芳基苯并恶嗪酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.056
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸酐 、 4-methoxy-2-(phenylethynyl)aniline 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到2,2,2-trifluoro-N-(4-methoxy-2-(phenylethynyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  β-羟基炔烃与邻炔基苯酚和苯胺的铜介导环化-卤化和环化-氰化反应

  摘要：

  CuX（X = I，Br，Cl，CN）介导的β-羟基炔烃与邻炔基苯酚和-苯胺衍生物的环化-卤化和环化-氰化反应生成3-卤代和3-氰基呋喃[3,2 - b ]吡咯，3-碘，3-溴-和3- cyanobenzofurans和3- cyanoindoles，分别。

  DOI：

  10.1021/jo1005119

文献信息

• Aminopalladation-Triggered Carbene Insertion Reaction: Synthesis of 2-(1<i>H</i>-Indol-3-yl)acetates
  作者：Ziwei Hu、Shuang Luo、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201400799

  日期：2015.3.23

  red carbene insertion reaction for the synthesis of C‐3 alkylated indole derivatives from ortho‐alkynyltrifluoroacetanilides and α‐diazoacetates is presented; it involves a palladium catalyst and a weak base in the open air. Yields range from 49–88% with excellent functional group tolerance. The reaction proceeds through intramolecular aminopalladation of alkynes followed by carbene insertion. Migratory

  给出了一个由核pal触引发的卡宾插入反应的第一个例子，该反应由邻炔基三氟乙酰胺和α-重氮乙酸酯合成C-3烷基化的吲哚衍生物。它涉及钯催化剂和露天中的弱碱。产率在49％到88％之间，具有出色的官能团耐受性。该反应通过炔烃的分子内氨基palpalation进行，然后插入卡宾。卡宾向σ-吲哚基钯中间体的迁移插入优于NH插入。
• Palladium-Catalyzed Cyclization of <i>N</i>-Acyl-<i>o</i>-alkynylanilines with Isocyanides Involving a 1,3-Acyl Migration: Rapid Access to Functionalized 2-Aminoquinolines
  作者：Meng Li、Jia Zheng、Weigao Hu、Chunsheng Li、Jianxiao Li、Songjia Fang、Huanfeng Jiang、Wanqing Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03165

  日期：2018.11.16

  the synthesis of functionalized 2-aminoquinolines via palladium-catalyzed annulation of N-acyl-o-alkynylanilines with isocyanides has been developed with high atom economy, in which an unconventional 6-endo-dig cyclization process is observed. Further investigations of the mechanism demonstrated that an intramolecular acyl migration of the N-protecting groups was involved in this transformation.

  通过钯催化的环为官能化2-氨基喹啉的合成的简单和有利的办法Ñ -acyl- ö与异氰化物-alkynylanilines研制了具有高的原子经济性，在这种非常规的6-内-挖观察到环化方法。对该机理的进一步研究表明，N-保护基团的分子内酰基迁移与该转化有关。