2,2-dimethyl-(3ar,9at)-octahydrocycloocta[d][1,3]dioxole | 4744-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-(3ar,9at)-octahydrocycloocta[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 2,2-dimethyl-(3ar,9ac)-octahydrocycloocta[d][1,3]dioxole；(+/-)-2,2-dimethyl-(3ar,9at)-octahydro-cycloocta[1,3]dioxole；(+/-)-2,2-Dimethyl-(3ar,9at)-octahydro-cycloocta[1,3]dioxol；trans-1,2-Cyclooctylketal von Aceton
• CAS: 4744-78-9；10217-92-2；122617-09-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: QISBNZYIFIHWCV-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-epoxycyclooctane 在 甲酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 生成 2,2-dimethyl-(3ar,9at)-octahydrocycloocta[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  环状聚烯烃。二十五。环辛二醇。环辛烯氧化物在溶剂分解作用下的分子重排1

  摘要：

  摘要 : 顺式环戊二烯与过甲酸羟基化，顺式环戊二烯氧化物用HCOOH水解，得到的1, 4-环辛二醇比预期的产物反式1, 2-环辛二醇多。1, 4-环辛二烯二醇的结构是通过二乙酸酯和环辛二烯转化为环辛烷，并通过Oppenauer氧化为1, 4-环辛二酮，通过分子内醛醇缩合形成已知的酮，双环（3.3.0）- 1 (5)-octen-2-one。导致形成 1, 4-乙二醇的分子重排被解释为一种化学跨环效应，它允许通过 CH 键参与环氧化物的溶剂分解，CH 键是空间相邻的，因为它位于紧密的 8 元环上。8 元环状 acyloin suberion 和 cis-1，

  DOI：

  10.1021/ja01143a018

文献信息

• Synthesis of 1,2-cycloalkanediols by intramolecular titanium-induced pinacol coupling
  作者：John E. McMurry、Joseph G. Rico

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)72707-9

  日期：——

  Seven representative 1,2-cycloalkanediols of ring size 6-14 were prepared in high yield by titanium-induced pinacol coupling of dialdehydes. Cis stereochemistry predominated in six- and eight-membered rings, but trans products were formed in ring sized ten and above.

  通过钛诱导的二醛频哪醇偶联高产率地制备了7个具有代表性的环尺寸为6-14的1,2-环烷二醇。顺式立体化学在六元和八元环中占主导地位，但反式产物在十元及以上的环中形成。