1-methylethyl 2-bromobenzeneacetate | 133017-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methylethyl 2-bromobenzeneacetate
• 英文别名: Propan-2-yl 2-(2-bromophenyl)acetate
• CAS: 133017-06-8
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: ZUDABSSUIMZACR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylethyl 2-bromobenzeneacetate 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 isopropyl 2-methyl-[1,1'-biindole]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N−N双吲哚阻转异构体的对映选择性合成

  摘要：

  提出了基于从头构建一个吲哚骨架的 N−N 双吲哚阻转异构体的对映选择性合成。以良好的收率和优异的对映选择性获得了多种 N−N 轴向手性双吲哚。使用该协议访问具有手性 N-N 轴的结构多样的吲哚-吡咯、吲哚-咔唑和非双芳基-吲哚阻转异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.202212101
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯乙酸 、 异丙醇 在 硫酸 作用下， 生成 1-methylethyl 2-bromobenzeneacetate
  参考文献：
  名称：

  的角色邻通过Aryldiazoacetates的分子内C-H的插入上β-内酯的铑催化的不对称合成-取代基

  摘要：

  已经开发了铑催化的不对称合成，其通过分子内CH–H插入芳基重氮乙酸酯的酯基中来实现。β-内酯以高收率和高水平的非对映选择性和对映选择性合成。芳基重氮乙酸酯邻位的卤代和三氟甲基取代基比分子间反应增强分子内C–H的插入，甚至允许C–H甚至甲基C–H键的插入。

  DOI：

  10.1021/ol5011505

文献信息

• Ti(O<i>i</i>Pr)₄-Enabled Dual Photoredox and Nickel-Catalyzed Arylation and Alkenylation of Cyclopropanols
  作者：Nastassia Varabyeva、Maryia Barysevich、Yauhen Aniskevich、Alaksiej Hurski

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01795

  日期：2021.7.16

  Readily available from esters or ketones, cyclopropanols are inclined to undergo diverse ring-opening transformations. Their one-electron oxidation is a conventional way to β-carbonyl radicals. However, despite this fact, their application as a coupling partner in dual photoredox and nickel-catalyzed reactions with organic halides remains underdeveloped. Here, we report that the Ti(OiPr)4 additive

  环丙醇很容易从酯或酮中获得，倾向于进行各种开环转化。它们的单电子氧化是β-羰基自由基的常规方式。然而，尽管如此，它们作为偶联伙伴在与有机卤化物的双重光氧化还原和镍催化反应中的应用仍然不成熟。在这里，我们报告了 Ti(O i Pr) 4添加剂使这种难以捉摸的与芳基溴和烯基溴的交叉偶联成为可能，从而产生 β 取代的酮。
• Boron‐Catalyzed C−C Functionalization of Allyl Alcohols
  作者：Santhosh Rao、Raja Kapanaiah、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/adsc.201801389

  日期：2019.3.15

  talyzed C−C bond functionalization of arylallyl alcohols using donor‐acceptor carbenes is presented. The allylic hydroxyl group is found to assist the product formation by neighboring group participation providing a clue towards mechanistic understanding. This method can also be employed to effect homologation of allyl alcohols to homoallyl alcohols. Overall, this metal‐free transformation presents

  本文介绍了使用供体-受体碳烯的三（五氟苯基）硼烷催化的芳基烯丙醇的C-C键功能化。发现烯丙基羟基通过邻近基团的参与来协助产物形成，从而提供了对机械理解的线索。该方法也可用于使烯丙醇同化为烯丙基醇。总的来说，这种无金属的转变为碳-碳键的断裂和形成提供了一种新颖的分离策略。
• Catalyst-free, visible-light-promoted S–H insertion reaction between thiols and α-diazoesters
  作者：Jingya Yang、Ganggang Wang、Shuwen Chen、Ben Ma、Hongyan Zhou、Menghui Song、Cai Liu、Congde Huo

  DOI：10.1039/d0ob02006k

  日期：——

  A visible-light-promoted S–H insertion reaction between thiols and α-diazoesters was developed. The reaction proceeded smoothly at room temperature with a broad substrate scope, affording various thioethers in moderate to excellent yields. The catalyst- and additive-free nature, sustainable energy source and mild reaction conditions make this strategy more eco-friendly.

  可见光促进了巯基和α-重氮酸酯之间的S–H插入反应。反应在室温下在宽范围的底物范围内平稳进行，以中等至优异的产率提供了各种硫醚。无催化剂和无添加剂的性质，可持续的能源和温和的反应条件使该策略更加环保。
• Three-Component Ring-Opening Reactions of Cyclic Ethers, α-Diazo Esters, and Weak Nucleophiles under Metal-Free Conditions
  作者：Lin Lu、Chuwei Chen、Huanfeng Jiang、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02091

  日期：2018.12.7

  A protocol for three-component reactions of cyclic ethers, α-diazo esters, and weak nitrogen, oxygen, carbon, and sulfur nucleophiles (pKa = 2.2–14.8) to afford a variety of structurally complex α-oxyalkylated esters is reported. These reactions involve intermolecular activation of the cyclic ether (present in excess) by the α-diazo ester to form an oxonium ylide under metal-free conditions, followed

  据报道，存在一种用于环醚，α-重氮酯与弱氮，氧，碳和硫亲核试剂（p K a = 2.2–14.8）的三组分反应的协议，该反应可提供多种结构复杂的α-氧基烷基化酯。这些反应包括在无金属条件下，α-重氮酯对环状醚（过量存在）进行分子间活化，形成叶立德叶立酮，然后由亲核试剂开环。
• A Stereodivergent Approach to the Synthesis of <i>gem</i> ‐Diborylcyclopropanes
  作者：Nicole Hanania、Molhm Nassir、Nadim Eghbarieh、Ahmad Masarwa

  DOI：10.1002/chem.202202748

  日期：2022.12.27

  A designed strategy for a highly efficient protocol for the diastereodivergent construction of gem-dibroylcyclopropanes has been established. This was accomplished via the Pd(OAc)2-catalyzed cyclopropanation reaction of the gem-diborylalkene “carbenophile-reactive” groups with different α-diazoarylacetates and α-diazoaryl-CF3.

  已经建立了用于宝石-二溴酰基环丙烷的非对映体结构的高效方案的设计策略。这是通过 Pd(OAc) 2催化的宝石-二硼基烯烃“亲卡宾反应性”基团与不同的 α-重氮基乙酸酯和 α-重氮芳基-CF 3的环丙烷化反应实现的。