1-(4-chlorophenyl)-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2H-indazol-3-one
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O
• 分子量: 244.68
• InChiKey: AXTDLACXKFUPAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z)-2-偶氮基-1-乙氧基-3-氧代-3-苯基-1-丙烯-1-醇 、 1-(4-chlorophenyl)-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以73%的产率得到ethyl 3-chloro-8-oxo-6-phenyl-8H-indazolo[1,2-a]cinnoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铱催化的1-芳基吲唑酮与[α+重氮羰基化合物]的[4 + 2]环空反应：吲哚酮融合的cinnolines的获得

  摘要：

  一个有效的单罐铱催化的方法是由为吲唑酮稠合的噌啉的合成开发[4 + 2]的1- arylindazolones用α-重氮羰基化合物环通过在串联顺序C-H活化/卡宾插入/环化方式。该方法对1-芳基吲唑酮上的吸电子和供电子官能团具有极好的耐受性。还发现该方法适用于环状α-重氮羰基化合物。

  DOI：

  10.1039/c8ob01681j
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-N’-(4-chlorophenyl)benzohydrazide 在 盐酸 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过CH功能化合成季碳中心的吲哚并[1,2-a]喹唑啉酮和吲哚并[1,2-a]吲唑酮

  摘要：

  前所未有的Ru（II）催化的苯基吲唑酮与二芳基取代的炔烃和二烷基取代的炔烃的Csp 2 -H键活化和环化反应为构建全碳季中心吲哚[1,2- a ]提供了有效的途径喹唑啉酮和季碳中心的吲唑并[1,2- a ]吲唑酮。吲哚[1,2- a ]喹唑啉酮是通过Csp 2 -H活化，炔烃插入和1,2-苯基移位而形成的。吲唑[1,2一]是通过一个级联反应形成indazolones经由含有吲哚并形成环外双键[1,2一]喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1039/d0cc07419e

文献信息

• Reducing-Agent-Free Convergent Synthesis of Hydroxyimino-Decorated Tetracyclic Fused Cinnolines via Rh^III-Catalyzed Annulation Using Nitroolefins
  作者：Pidiyara Karishma、Chikkagundagal K. Mahesha、Sanjay K. Mandal、Rajeev Sakhuja

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02729

  日期：2021.2.5

  A mild Rh-catalyzed method was developed for the synthesis of hydroxyimino functionalized indazolo[1,2-a]cinnolines and phthalazino[2,3-a]cinnolines by reductive [4 + 2] annulation between 1-arylindazolones and 2-aryl-2,3-dihydrophthalazine-1,4-diones with varied nitroolefins. The targeted oxime decorated tetracyclic fused cinnolines were synthesized via sequential C–H activation/olefin insertion/reduction

  开发了一种温和的Rh催化方法，通过还原1-芳基吲唑酮和2-芳基-[4 + 2]环合反应，合成羟基亚氨基官能化的吲唑并[1,2- a ] cinnolines和邻苯并[2,3- a ] cinnolines。 2,3-二氢酞嗪-1,4-二酮与各种硝基烯烃。在无还原剂的条件下，通过连续的C–H活化/烯烃插入/还原反应，合成了目标肟肟修饰的四环稠合肉桂醛。
• Therapeutic pyrazolo[3,4-B]pyridines and indazoles
  申请人：Schelkun M. Robert

  公开号：US20060116376A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  The present invention provides for compounds of Formula I: wherein R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , X, and L have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of central nervous disorders and conditions including attention deficit hyperactivity disorder, neuropathic pain, urinary incontinence, anxiety, depression, and schizophrenia and fibromyalgia. Also provided are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of Formula I.

  本发明提供了以下式I的化合物： 其中R2、R3、R4、R5、R6、R7、X和L具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗中枢神经系统紊乱和症状，包括注意力缺陷多动障碍、神经病性疼痛、尿失禁、焦虑、抑郁、精神分裂症和纤维肌痛中作为药剂是有用的。还提供了包含一个或多个式I化合物的药物组合物。
• Synthesis of spirosuccinimides <i>via</i> annulative cyclization between <i>N</i>-aryl indazolols and maleimides under rhodium(<scp>iii</scp>) catalysis
  作者：Ju Young Kang、Won An、Suho Kim、Na Yeon Kwon、Taejoo Jeong、Prithwish Ghosh、Hyung Sik Kim、Neeraj Kumar Mishra、In Su Kim

  DOI：10.1039/d1cc04599g

  日期：——

  The rhodium(III)-catalyzed spiroannulation reaction between N-aryl indazol-3-ols and maleimides is described herein. The developed method is showcased by the construction of spirosuccinimides using bioactive molecule-linked and chemical probe-linked maleimides. Combined mechanistic investigations including the determination of an isolable rhodacycle complex aided the elucidation of a plausible reaction

  本文描述了铑( III )-催化的N-芳基吲唑-3-醇和马来酰亚胺之间的螺环化反应。所开发的方法通过使用生物活性分子连接和化学探针连接的马来酰亚胺构建螺旋琥珀酰亚胺来展示。包括确定可分离的红环化合物在内的联合机理研究有助于阐明合理的反应机制。
• Action of nitrous acid on n-substituted-isatinic acids. Disproportionation to indazolols.
  作者：Leandro Baiocchi、Giuseppe Picconi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88192-7

  日期：1983.1

  By reacting N-substituted-2-isatinic acids with nitrous acid, indazolols, N-nitroso-N-substituted anthranilic acids and the esters of said acids with the above mentioned indazolols were obtained through disproportionation of the N-nitroso-N-substituted-isatinic acids.

  通过使N-取代的2-异丁二酸与亚硝酸反应，吲哚并得到N-亚硝基-N-取代的-N-亚硝基-N-取代的邻氨基苯甲酸和所述的酸与上述的吲哚并的酯。异丁酸。
• Assembly of the Hydroxycinnoline Core via Hydrazide-Assisted Rh(III)-Catalyzed C–H Functionalization and Annulation
  作者：Suho Kim、Heon Kyu Park、Neeraj Kumar Mishra、In Su Kim、Ju Young Kang

  DOI：10.1055/a-1811-7948

  日期：2022.10

  indazolones has emerged as a pivotal topic in catalytic C–H functionalization events. Herein we report the hydrazide-assisted rhodium(III)-catalyzed cross-coupling reactions of N-arylphthalazinones and N-arylindazolones with vinylene carbonate. This method provides direct access to tetracyclic hydroxycinnolines. Complete site-selectivity and functional group compatibility were observed.

  酞嗪酮和吲唑酮的结构修饰已成为催化 C-H 官能化事件的关键课题。在此，我们报道了酰肼辅助的铑 (III) 催化的N-芳基酞嗪酮和N-芳基吲唑啉酮与碳酸亚乙烯酯的交叉偶联反应。该方法提供了对四环羟基肉啉的直接访问。观察到完全的位点选择性和官能团相容性。