dimethyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-benzylsuccinate | 127781-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-benzylsuccinate
• 英文别名: dimethyl (2S,3R)-2-benzyl-3-hydroxybutanedioate
• CAS: 127781-29-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: ALEWMEUJGLYSKT-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基氯化镁 在 Li2 CuCl4 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以30% (80 mg,33%)的产率得到dimethyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-benzylsuccinate
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed production of cyclic sulfates

  摘要：

  一种钌催化的方法，用于从相应的环状亚磺酸酯合成环状硫酸酯化合物，以及通过该方法获得的环状硫酸酯反应产物。这些环状硫酸酯进一步与选择的亲核试剂反应，形成各种取代产物。该方法是一种高效手段，可利用总体两阶段、一锅法反应程序，以高产率从酒石酸对映体合成手性构建块。这些手性化合物可以通过亲核反应转化为用于合成天然生物活性产物的手性构建块，如抗生素和信息素。

  公开号：

  US05112990A1

文献信息

• Cyclic sulfate compounds
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US05023342A1

  公开（公告）日：1991-06-11

  A ruthenium catalyzed method to synthesize cyclic sulfate compounds from the corresponding cyclic sulfites, and the cyclic sulfate reaction products obtained by this method. These cyclic sulfates further react with selected nucleophiles to give various substituted products. The method is an efficient means for the synthesis of chiral building blocks from tartaric acid enantiomers in high yields using an overall two-stage, one-pot reaction procedure. The chiral compounds can be transformed by nucleophilic reactions into chiral building blocks useful for the synthesis of natural biologically active products, such as antibiotics and pheromones.

  一种以钌为催化剂的方法，可从相应的环状亚硫酸酯合成环状硫酸酯化合物，并获得通过该方法得到的环状硫酸酯反应产物。这些环状硫酸酯进一步与选择性亲核试剂反应，形成各种取代产物。该方法是一种高效的手段，可使用总体上的两阶段、一锅反应程序从酒石酸对映体中高产率合成手性构建块。这些手性化合物可以通过亲核反应转化为用于合成天然生物活性产物（如抗生素和信息素）的手性构建块。
• Ruthenium-catalyzed production of cyclic sulfates
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US05321143A1

  公开（公告）日：1994-06-14

  A ruthenium catalyzed method to synthesize cyclic sulfate compounds from the corresponding cyclic sulfites, and the cyclic sulfate reaction products obtained by this method. These cyclic sulfates further react with selected nucleophiles to give various substituted products. The method is an efficient means for the synthesis of chiral building blocks from tartaric acid enantiomers in high yields using an overall two-stage, one-pot reaction procedure. The chiral compounds can be transformed by nucleophilic reactions into chiral building blocks useful for the synthesis of natural biologically active products, such as antibiotics and pheromones.

  一种采用钌催化的方法，从相应的环状亚硫酸酯合成环状硫酸酯化合物，并通过该方法获得的环状硫酸酯反应产物。这些环状硫酸酯进一步与选择的亲核试剂反应，形成各种取代产物。该方法是从酒石酸对映体中以高产率使用总体两阶段、一锅法反应程序合成手性构建块的有效手段。这些手性化合物可以通过亲核反应转化为用于合成天然生物活性产物（如抗生素和信息素）的手性构建块。