(E/Z)-prop-1-enyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 65371-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E/Z)-prop-1-enyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1-propenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 65371-97-3
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₉
• 分子量: 387.387
• InChiKey: FSLUGSPQEKGFGT-WRQOLXDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  126.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-prop-1-enyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 碘 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (3aR)-2-甲基-5alpha-(乙酰氧基甲基)-6beta,7alpha-二乙酰氧基-3Aalpha,6,7,7Aalpha-四氢-5H-吡喃并[3,2-d]恶唑
  参考文献：
  名称：

  碘作为易于水解的丙-1-烯基糖苷或将其转化为恶唑啉的试剂

  摘要：

  含合适添加剂的草索中的碘迅速影​​响丙-1-烯糖苷水解为游离糖，以及将N-酰基葡糖胺的丙-1-烯β-糖苷环化为恶唑啉。

  DOI：

  10.1039/c39820001274
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 吡啶 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (E/Z)-prop-1-enyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  O-benzylated oxazoline derivatives of 2-acetamido-2-deoxy-d-glucopyranose from 1-propenyl glycosides. synthesis of the propenyl glycosides and their direct cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85700-6

文献信息

• A facile new procedure for the deprotection of allyl ethers under mild conditions
  作者：Yun-Jin Hu、Romyr Dominique、Sanjoy Kumar Das、René Roy

  DOI：10.1139/v00-073

  日期：2000.6.1

  instead of cross-metathesis during an olefin metathesis reaction using Grubbs' ruthenium benzylidene catalyst (Cy3P)2RuCl2=CHPh (1), N-allyltritylamine, and N,N-diisopropylethylamine as necessary auxiliary reagents. In the search for a better catalytic system, it has been found that dichlorotris(triphenylphosphine)ruthenium(II), [(C6H5)3P]3RuCl2, (2) was much more efficient for the isomerization of allylic

  在使用 Grubbs 的亚苄基钌催化剂 (Cy3P)2RuCl2=CHPh (1)、N-烯丙基三苯甲基胺和 N 的烯烃复分解反应期间，观察到 O-烯丙基糖苷的新型异构化为丙-1-烯基糖苷，而不是交叉复分解， N-二异丙基乙胺为必要的辅助试剂。在寻找更好的催化系统的过程中，发现二氯三（三苯基膦）钌 (II), [(C6H5)3P]3RuCl2, (2) 对于烯丙基醚的异构化更有效。使用 HgCl2-HgO 很容易水解不稳定的丙-1-烯基，并以极好的收率（约 90%）分离出半缩醛（25-32）。 关键词：烯丙基醚，碳水化合物，格鲁布斯催化剂，异构化，复分解，脱保护。