<1,2-O-isopropylidene-5-O-(t-butyldimethylsilyl)-α-D-xylofuranose>-3-spiro-5'-<4'-amino-1',2'-oxathiole-2'-dioxide> | 118455-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <1,2-O-isopropylidene-5-O-(t-butyldimethylsilyl)-α-D-xylofuranose>-3-spiro-5'-<4'-amino-1',2'-oxathiole-2'-dioxide>
• 英文别名: <5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose>-3-spiro-5'-(4'-amino-1',2'-oxathiole-2',2'-dioxide)；[5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose]-3-spiro-5'-(4'-amino-1',2'-oxathiole-2',2'-dioxide)；(3aR,5R,6S,6aR)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-2',2'-dioxospiro[5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6,5'-oxathiole]-4'-amine
• CAS: 118455-87-1
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₇SSi
• 分子量: 407.56
• InChiKey: ADZUEOQZLDHXMI-IATRGZMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  106.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1,2-O-isopropylidene-5-O-(t-butyldimethylsilyl)-α-D-xylofuranose>-3-spiro-5'-<4'-amino-1',2'-oxathiole-2'-dioxide> 生成 methyl (Z)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-hydroxy-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-aminoethenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  CALVO-MATEO, ANA;CAMARASA, MARIA-JOSE;DIAZ-ORTIZ, ANGEL;DE, LAS HERAS FED+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 16, C. 1114-1115

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranos-3-ulose 在 吡啶 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 <1,2-O-isopropylidene-5-O-(t-butyldimethylsilyl)-α-D-xylofuranose>-3-spiro-5'-<4'-amino-1',2'-oxathiole-2'-dioxide>
  参考文献：
  名称：

  新型醛醇型环缩合的立体特异性合成支链糖

  摘要：

  摘要报道了制备具有高度官能化的C-支链的支链糖的方法。呋喃并-3-ulose，吡喃并-3-ulose或吡喃并-2-ulose与氰化钠反应，然后将相应的氰醇甲磺酸化，得到α-甲磺酰腈，在用碱处理后，进行了醛醇型环缩合反应生成呋喃糖- 3-螺-，吡喃糖-3-螺-和吡喃糖-2-螺-5'-（（4'-氨基-1'，2'-草硫醇-2'，2'-二氧化物）衍生物。用甲醇甲醇钠处理呋喃糖-3-螺衍生物，得到具有与起始氰醇相同构型的C-[（（E）-1-氨基-2-（甲氧基磺酰基）乙烯基]支链糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84176-s

文献信息

• Novel aldol-type cyclocondensation of O-mesyl (methylsulphonyl) cyanohydrins. Application to the stereospecific synthesis of branched-chain sugars
  作者：Ana Calvo-Mateo、María-José Camarasa、Angel Díaz-Ortíz、Federico G. de las Heras

  DOI：10.1039/c39880001114

  日期：——

  furanos-3-uloses with base afforded furanose-3-spiro-5′-[4′-amino-1′,2′-oxathiole-2′,2′-dioxide] derivatives, which on treatment with MeONa/MeOH gave C-[(E)-2-(methoxysulphonyl)-1-(amino)-vinyl] branched-chain sugars, having the same configuration as the starting cyanohydrins.

  呋喃糖-3-uloses的O-甲磺酰基氰醇与碱反应，得到呋喃糖-3-spiro-5'-[4'-氨基-1'，2'-草硫醇-2'，2'-二氧化物]衍生物，该衍生物经处理用MeONa / MeOH洗脱，得到C -[（E）-2-（甲氧基磺酰基）-1-（氨基）-乙烯基]支链糖，其构型与起始的氰醇相同。