2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-β-L-altropyranose | 28915-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-β-L-altropyranose
• 英文别名: 2,3,4-Tri-O-acetyl-β-L-rhamnopyranose；[(2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-hydroxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 28915-80-2；40591-53-5；40591-54-6；40591-55-7；120449-19-6；120449-20-9；143332-42-7；148081-39-4；151413-57-9；151413-58-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₈
• 分子量: 290.27
• InChiKey: QHOCNNVTMIFDFP-GSMCFGIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-L-altropyranoside 在 溴化钛(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以11.111%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  L-Altrose及其衍生物的合成

  摘要：

  通过分别从 D-半乳糖 (9) 和 D-岩藻糖 (10) 开始，开发了一种方便的 L-altrose (1) 及其 6-脱氧衍生物 2 的化学合成方法。开链 D-己糖的 Mitsunobu 反转进行的 5-差向异构化是这些路线的关键步骤。此外，通过 cycloSal 方法实现了 2 到过乙酰化 TDP-6-脱氧-α-L-altrose (3a) 的转化。然而，最终的去乙酰化导致了意想不到的副反应，产生了以前未知的 6-脱氧-α-L-吡喃丙二酮糖 1,3-环磷酸酯 (4)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200938