benzyl adenine-9-acetate | 183181-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl adenine-9-acetate
• 英文别名: Benzyl 2-(6-amino-9H-purin-9-yl)acetate；benzyl 2-(6-aminopurin-9-yl)acetate
• CAS: 183181-27-3
• 化学式: C₁₄H₁₃N₅O₂
• 分子量: 283.29
• InChiKey: REEOHDZSWIHYBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl adenine-9-acetate 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  叠氮肽核酸。固相肽核酸（PNA）合成的替代策略。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了一种使用叠氮基团掩盖N端的PNA合成的实用有效方法。脱保护在5分钟内进行，而偶联在60分钟内完成。膦脱保护的接近中性条件，再加上使用羟基苯并三唑活化的单体的无碱偶联，使得该方法非常温和。

  DOI：

  10.1021/ol0358408
• 作为产物：
  描述：

  腺嘌呤 、 2-溴乙酸苄酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以64.8%的产率得到benzyl adenine-9-acetate
  参考文献：
  名称：

  Highly stable triple helix formation by homopyrimidine (l)-acyclic threoninol nucleic acids with single stranded DNA and RNA

  摘要：

  同源嘧啶无环（l）-苏氨醇核酸（aTNA）已合成，并发现形成高度稳定的（l）-aTNA-DNA-（l）-aTNA和（l）-aTNA-RNA-（l）-aTNA三螺旋结构。

  DOI：

  10.1039/c4ob02328e

文献信息

• Expanding the Scope and Orthogonality of PNA Synthesis
  作者：Srinivasu Pothukanuri、Zbigniew Pianowski、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/ejoc.200800141

  日期：2008.6

  nucleic acids (PNAs) hybridize to natural oligonucleotides according to Watson and Crick base-pairing rules. The robustness of PNA oligomers and ease of synthesis have made them an attractive platform to encode small or macromolecules for microarraying purposes and other applications based on programmable self assembly. A cornerstone of these endeavors is the orthogonality of PNA synthesis with other chemistries

  根据 Watson 和 Crick 碱基配对规则，肽核酸 (PNA) 与天然寡核苷酸杂交。PNA 寡聚体的稳健性和易于合成使它们成为一个有吸引力的平台，用于编码小分子或大分子，用于微阵列目的和其他基于可编程自组装的应用。这些努力的基石是 PNA 合成与其他化学物质的正交性。在此，我们对末端氮原子的六种保护基团（Alloc、Teoc、4-N3Cbz、Fmoc、4-OTBSCbz 和 Azoc）和核碱基上的五种保护基团（Cl-Bhoc、F- Bhoc、Teoc、4-OMeCbz 和 Boc）。
• Optimized Synthesis of Fmoc/Boc‐Protected PNA Monomers and their Assembly into PNA Oligomers.
  作者：Ashif Y. Shaikh、Fredrik Björkling、Peter E. Nielsen、Henrik Franzyk

  DOI：10.1002/ejoc.202100278

  日期：2021.5.20

  Fmoc/Boc-protected PNA monomers were efficiently synthesized on a multigram scale and proved compatible with PNA oligomer synthesis by using manual and automated protocols. Screening of coupling conditions included isolation of byproducts and determination of purity by analytical HPLC and MALDI-TOF mass spectrometry; this revealed phosphonium salts as superior coupling reagents for assembly of PNA.

  Fmoc / Boc保护的PNA单体可在数克范围内高效合成，并通过使用手动和自动方案证明与PNA低聚物合成兼容。偶联条件的筛选包括副产物的分离以及通过分析型HPLC和MALDI-TOF质谱测定纯度；这表明phospho盐是组装PNA的优良偶联剂。
• Expanding the scope of PNA-encoded libraries: divergent synthesis of libraries targeting cysteine, serine and metallo-proteases as well as tyrosine phosphatases
  作者：François Debaene、Julien A. Da Silva、Zbigniew Pianowski、Fernando J. Duran、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.033

  日期：2007.7

  Seven PNA-encoded combinatorial libraries targeting proteases and phosphatases with covalent reversible and irreversible mechanism-based inhibitors were prepared. The libraries were synthesized using modified PNA monomers, which dramatically increase the water solubility of the libraries in biologically relevant buffers. The libraries were shown to selectively inhibit targeted enzymes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] OLIGONUCLEOTIDE ANALOGUE MODULATORS OF ONCOGENES<br/>[FR] MODULATEURS D'ONCOGÈNES ANALOGUES D'OLIGONUCLÉOTIDES
  申请人：[en]NEUBASE THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2022261030A1

  公开（公告）日：2022-12-15

  The present disclosure relates to compounds and methods of modulating target nucleic acids that contain single nucleotide polymorphisms such as KRAS codon 12 mutations. Compounds disclosed herein can preferentially bind a sequence of nucleic acids encoding for a mutant Ras protein, thereby selectively modulating expression of the mutant protein.