tert-butyl 2-(tert-butoxycarbonylimino)-5-((E)-6-oxohept-4-enyl)imidazolidine-1-carboxylate | 1283714-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: tert-butyl 2-(tert-butoxycarbonylimino)-5-((E)-6-oxohept-4-enyl)imidazolidine-1-carboxylate
• CAS: 1283714-49-7
• 化学式: C₂₀H₃₃N₃O₅
• 分子量: 395.499
• InChiKey: RHXVWPKPAAKIKS-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(tert-butoxycarbonylimino)-5-((E)-6-oxohept-4-enyl)imidazolidine-1-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 rac-(5S,8aS)5-(2-oxopropyl)hexahydroimidazo[1,5-a]pyridin-3(2H)-iminium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of an ABC tricyclic model of the cylindrospermopsin alkaloids via a biomimetically inspired pathway

  摘要：

  受保护的胍啉18经过4步反应序列（Boc去保护、锚定的Biginelli缩合、去烯基化/脱羧化和还原）转化为三环胍啉26和27，这是蓝藻毒素1的三环核心模型。

  DOI：

  10.1039/c4ra03031a
• 作为产物：
  描述：

  5-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)戊醛 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 147.08h， 生成 tert-butyl 2-(tert-butoxycarbonylimino)-5-((E)-6-oxohept-4-enyl)imidazolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of an ABC tricyclic model of the cylindrospermopsin alkaloids via a biomimetically inspired pathway

  摘要：

  受保护的胍啉18经过4步反应序列（Boc去保护、锚定的Biginelli缩合、去烯基化/脱羧化和还原）转化为三环胍啉26和27，这是蓝藻毒素1的三环核心模型。

  DOI：

  10.1039/c4ra03031a

文献信息

• A biomimetic approach to the cylindrospermopsin alkaloids
  作者：Daniel M. Evans、Patrick J. Murphy

  DOI：10.1039/c0cc05034b

  日期：——

  The tethered Biginelli condensation between hemiaminal 21 and beta-keto ester 22 is reported, leading to a model tricyclic core of the cylindrospermopsin alkaloids.

  据报道，半胱氨酸21和β-酮酸酯22之间的系留Biginelli缩合，导致圆柱精子维斯普林生物碱的模型三环核心。