3-((4-nitrobenzylidene)hydrazono)indolin-2-one | 70565-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-((4-nitrobenzylidene)hydrazono)indolin-2-one
• 英文别名: 4-nitrobenzaldehyde-N-(2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)hydrazone；(3Z)-3-[(4-nitrophenyl)methylidenehydrazinylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 70565-03-6
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄O₃
• 分子量: 294.269
• InChiKey: NSOVHQFAWSUPMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-nitrobenzylidene)hydrazono)indolin-2-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,2-bis(4-nitrobenzylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Hydrolysis and Hydrazinolysis of Isatin-Based Ald- and Ketazines

  摘要：

  异色酮醛肼4a-d的水解反应产生了意外的3,3'-(肼基-1,2-二亚甲基)双吲哚酮(5)和1,2-二(芳基亚甲基)肼6a-d，通过对4a-d的双重水解反应形成。提出了一种解释5和6a-d形成的机理。此外，异色酮酮肼5的肼解反应产生了预期的3-肼酰吲哚酮(2)和1,2-二(芳基亚甲基)肼6a-d，而不是肼酮17a-d，而异色酮醛肼4a-d的肼解反应也产生了3-肼酰吲哚酮(2)和1,2-二(芳基亚甲基)肼6a-d。这些结果表明了标题化合物进行不寻常的水解和肼解反应的能力。

  DOI：

  10.1155/2015/826489
• 作为产物：
  描述：

  3-((4-methoxybenzylidene)hydrazono)indolin-2-one 在 水 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-((4-nitrobenzylidene)hydrazono)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hydrolysis and Hydrazinolysis of Isatin-Based Ald- and Ketazines

  摘要：

  异色酮醛肼4a-d的水解反应产生了意外的3,3'-(肼基-1,2-二亚甲基)双吲哚酮(5)和1,2-二(芳基亚甲基)肼6a-d，通过对4a-d的双重水解反应形成。提出了一种解释5和6a-d形成的机理。此外，异色酮酮肼5的肼解反应产生了预期的3-肼酰吲哚酮(2)和1,2-二(芳基亚甲基)肼6a-d，而不是肼酮17a-d，而异色酮醛肼4a-d的肼解反应也产生了3-肼酰吲哚酮(2)和1,2-二(芳基亚甲基)肼6a-d。这些结果表明了标题化合物进行不寻常的水解和肼解反应的能力。

  DOI：

  10.1155/2015/826489

文献信息

• New Benzopyrrole Derivatives: Synthesis and Appraisal of Their Potential as Antimicrobial Agents
  作者：Deweshri Nandurkar、Sunil Menghani、Kishor Danao、Vijayshri Rokde、Nilesh Rarokar、Pramod Khedekar、Supriya Mana

  DOI：10.1002/cbdv.202300394

  日期：2023.7

  A series of twenty compounds (23–42) were synthesized and characterized by spectral studies in order to explore newer antimicrobial compounds. The majority of the synthesized compounds reported significant antimicrobial properties against various pathogenic bacterial and fungal strains with the help of tube dilution method. Significant activities (MIC ranging from 3.9 to 15.62 μg/ml) have been shown

  合成了一系列 20 种化合物 ( 23 – 42 )，并通过光谱研究进行表征，以探索更新的抗菌化合物。借助管稀释法，大多数合成的化合物对各种病原细菌和真菌菌株具有显着的抗菌特性。已显示出对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的显着活性（MIC 范围为 3.9 至 15.62 μg/ml）。相比之下，据报道，与革兰氏阴性菌（如大肠杆菌和铜绿假单胞菌）以及革兰氏阳性菌（如金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）相比，具有中等至突出的抗菌活性。而对两种真菌菌株（热带念珠菌、光滑念珠菌）的抗真菌活性为中等至优异。化合物 25 和 34 对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌也具有最大的活性。化合物35的抗真菌活性与标准品相当。分别对靶 DNA 旋转酶 A (PDB: 1AB4) 和 14 α-甾醇脱甲基酶 (PDB: 1EA1) 的抗菌和抗真菌活性进行了计算机分子对接评估。典型化合物的抗菌和抗真菌活性的码头评分分别为-4.733和-9
• Khan, Khalid Mohammed; Khan, Momin; Ali, Muhammad, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2013, vol. 35, # 3, p. 987 - 993
  作者：Khan, Khalid Mohammed、Khan, Momin、Ali, Muhammad、Qadir, Muhammad Irfan、Perveen, Shahnaz、Karim, Aneela、Choudhary, Muhammad Iqbal

  DOI：——

  日期：——
• Khan, Momin; Khan, Khalid Mohammed; Rahim, Fazal, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2015, vol. 37, # 3, p. 520 - 526
  作者：Khan, Momin、Khan, Khalid Mohammed、Rahim, Fazal、Samreen、Perveen, Shahnaz、Karim, Aneela、Imtiazuddin、Choudhary, Muhammad Iqbal

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of bis-Schiff bases of isatins and their antiglycation activity
  作者：Khalid Mohammed Khan、Momin Khan、Muhammad Ali、Muhammad Taha、Saima Rasheed、Shahnaz Perveen、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.09.028

  日期：2009.11

  Bis-Schiff bases 1-27 have been synthesized and their in vitro antiglycation potential has been evaluated. Compounds 21 (IC50 = 243.95 +/- 4.59 mu M), 20 (IC50 = 257.61 +/- 5.63 mu M), and 7 (IC50 = 291.14 +/- 2.53 mu M) showed an excellent antiglycation activity better than the standard (rutin, IC50 = 294.46 +/- 1.50 mu M). This study has identified a series of potential molecules as antiglycation agents. A structure-activity relationship has been studied, and all the compounds were characterized by spectroscopic techniques. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hydrolysis and Hydrazinolysis of Isatin-Based Ald- and Ketazines
  作者：Hany S. Ibrahim、Soha R. Abdelhadi、Hatem A. Abdel-Aziz

  DOI：10.1155/2015/826489

  日期：——

  The hydrolysis of isatin aldazine4a–dafforded the unexpected 3,3′-(hydrazine-1,2-diylidene)bis(indolin-2-one) (5) and 1,2-di(arylidene)hydrazines6a–dthrough dual hydrolysis of4a–d. A mechanism to explain the formation of5and6a–dwas proposed. In addition, the hydrazinolysis of4a–dyielded 3-hydrazonoindolin-2-one (2) and 1,2-di(arylidene)hydrazines6a–dinstead of hydrazones17a–d, while hydrazinolysis of isatin ketazine5gave the expected 3-hydrazonoindolin-2-one (2). These results indicated the ability of the title compounds for unusual hydrolysis and hydrazinolysis reactions.

  异色酮醛肼4a-d的水解反应产生了意外的3,3'-(肼基-1,2-二亚甲基)双吲哚酮(5)和1,2-二(芳基亚甲基)肼6a-d，通过对4a-d的双重水解反应形成。提出了一种解释5和6a-d形成的机理。此外，异色酮酮肼5的肼解反应产生了预期的3-肼酰吲哚酮(2)和1,2-二(芳基亚甲基)肼6a-d，而不是肼酮17a-d，而异色酮醛肼4a-d的肼解反应也产生了3-肼酰吲哚酮(2)和1,2-二(芳基亚甲基)肼6a-d。这些结果表明了标题化合物进行不寻常的水解和肼解反应的能力。