(Z)-2-[(5-{[5-(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)methyl]thiophen-2-yl}methylene)-4-phenylthiazol-2-ylidene]malononitrile | 1264136-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (Z)-2-[(5-{[5-(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)methyl]thiophen-2-yl}methylene)-4-phenylthiazol-2-ylidene]malononitrile
• 英文别名: 2-[(5Z)-5-[[5-[(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)methyl]thiophen-2-yl]methylidene]-4-phenyl-1,3-thiazol-2-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 1264136-07-3
• 化学式: C₂₃H₁₅N₃S₄
• 分子量: 461.656
• InChiKey: OTHUBCWMJLHSMV-JMIUGGIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-[(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)methyl]thiophene-2-carbaldehyde 、 2-(4-phenylthiazol-2-yl)malononitrile 在 乙酸酐 作用下， 以25%的产率得到(Z)-2-[(5-{[5-(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)methyl]thiophen-2-yl}methylene)-4-phenylthiazol-2-ylidene]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  2-二氰基亚甲基噻唑花菁中的芳香/芳香族供体：从中性到两性离子非线性光学发色团。

  摘要：

  制备了推挽式化合物，其中一个芳香族电子供体与一个2-二氰基亚甲基噻唑受体结合。与具有芳香族供体的模型化合物相比，它们的性能更佳。结合实验（X射线衍射，1 H NMR，IR，拉曼，UV / Vis，非线性光学（NLO）测量）和理论研究表明，结构和溶剂效应决定了这些花菁的基态极化：而4 H含吡喃-4-亚烷基和4-吡啶亚基的化合物为两性离子型，1,3-二硫醇-2-亚烷基衍生物接近花青的限度，苯胺衍生的花菁本质上是中性的。分子内电荷转移（ICT）的范围非常广，可产生高效的二阶NLO生色团μβ值的范围从强负到强正。尤其是，吡喃亚烷基衍生物不寻常，因为它们在加长π间隔物时显示出ICT程度的提高，而该特征在于它们显示出的非常大的负μβ值。将形式为喹啉的2-二氰基亚甲基噻唑部分与原芳香族供体连接起来似乎是优化两性离子NLO发色团的一种有前途的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201002158