3-(((5-nitrofuran-2-yl)methylene)hydrazono)indolin-2-one | 3915-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(((5-nitrofuran-2-yl)methylene)hydrazono)indolin-2-one
• 英文别名: N-<2-Oxo-indolinyliden-(3)>-N'-(5-nitro-furfuryliden)-hydrazin；(3E)-3-[(5-nitrofuran-2-yl)methylidenehydrazinylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 3915-47-7
• 化学式: C₁₃H₈N₄O₄
• 分子量: 284.231
• InChiKey: JOJNBOHSNPLIGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代吗啉 、 聚合甲醛 、 3-(((5-nitrofuran-2-yl)methylene)hydrazono)indolin-2-one 以 乙醇 为溶剂， 以68%的产率得到3-(((5-nitrofuran-2-yl)methylene)hydrazono)-1-(thiomorpholino-methyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型硫代吗啉束缚靛红腙作为耐药结核分枝杆菌的潜在抑制剂

  摘要：

  目前迫切需要针对耐多药结核病 (MDR-TB) 的新型化疗药物，以挽救 TB 感染患者的生命。在这项工作中，我们合成并表征了新型靛红腙 4(ao) 及其硫代吗啉系链类似物 5(ao)。所有合成的化合物最初都在 I 级测试下筛选了它们对 H 37 Rv结核分枝杆菌(MTB)菌株的抗分枝杆菌活性。值得注意的是，发现五种化合物 4f、4h、4n、5f 和 5m（IC 50  = 1.9 µM 至 9.8 µM）活性最高，其中 4f（IC 50  = 1.9 µM）表明对 H 37 的抑制最高房车 这些化合物在针对异烟肼耐药菌株（INH-R1 和 INH-R2）、利福平耐药菌株（RIF-R1 和 RIF-R2）和氟喹诺酮耐药菌株等五种耐药菌株的 II 级测试中进行了进一步评估MTB 菌株 (FQ-R1)。有趣的是，4f 和 5f 成为最有效的化合物，其对 RIF-R1 MTB 菌株的IC 50为 3

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105133
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 0.2h， 生成 3-(((5-nitrofuran-2-yl)methylene)hydrazono)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型硫代吗啉束缚靛红腙作为耐药结核分枝杆菌的潜在抑制剂

  摘要：

  目前迫切需要针对耐多药结核病 (MDR-TB) 的新型化疗药物，以挽救 TB 感染患者的生命。在这项工作中，我们合成并表征了新型靛红腙 4(ao) 及其硫代吗啉系链类似物 5(ao)。所有合成的化合物最初都在 I 级测试下筛选了它们对 H 37 Rv结核分枝杆菌(MTB)菌株的抗分枝杆菌活性。值得注意的是，发现五种化合物 4f、4h、4n、5f 和 5m（IC 50  = 1.9 µM 至 9.8 µM）活性最高，其中 4f（IC 50  = 1.9 µM）表明对 H 37 的抑制最高房车 这些化合物在针对异烟肼耐药菌株（INH-R1 和 INH-R2）、利福平耐药菌株（RIF-R1 和 RIF-R2）和氟喹诺酮耐药菌株等五种耐药菌株的 II 级测试中进行了进一步评估MTB 菌株 (FQ-R1)。有趣的是，4f 和 5f 成为最有效的化合物，其对 RIF-R1 MTB 菌株的IC 50为 3

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105133

文献信息

• Novel thiomorpholine tethered isatin hydrazones as potential inhibitors of resistant Mycobacterium tuberculosis
  作者：Sivanandhan Karunanidhi、Balakumar Chandrasekaran、Rajshekhar Karpoormath、Harun M. Patel、Francis Kayamba、Srinivas Reddy Merugu、Vishal Kumar、Sanjeev Dhawan、Babita Kushwaha、Mavela Cleopus Mahlalela

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105133

  日期：2021.10

  resistant-tuberculosis (MDR-TB) are urgently needed at this juncture to save the life of TB-infected patients. In this work, we have synthesized and characterized novel isatin hydrazones 4(a-o) and their thiomorpholine tethered analogues 5(a-o). All the synthesized compounds were initially screened for their anti-mycobacterial activity against the H37Rv strain of Mycobacterium tuberculosis (MTB) under level-I

  目前迫切需要针对耐多药结核病 (MDR-TB) 的新型化疗药物，以挽救 TB 感染患者的生命。在这项工作中，我们合成并表征了新型靛红腙 4(ao) 及其硫代吗啉系链类似物 5(ao)。所有合成的化合物最初都在 I 级测试下筛选了它们对 H 37 Rv结核分枝杆菌(MTB)菌株的抗分枝杆菌活性。值得注意的是，发现五种化合物 4f、4h、4n、5f 和 5m（IC 50  = 1.9 µM 至 9.8 µM）活性最高，其中 4f（IC 50  = 1.9 µM）表明对 H 37 的抑制最高房车 这些化合物在针对异烟肼耐药菌株（INH-R1 和 INH-R2）、利福平耐药菌株（RIF-R1 和 RIF-R2）和氟喹诺酮耐药菌株等五种耐药菌株的 II 级测试中进行了进一步评估MTB 菌株 (FQ-R1)。有趣的是，4f 和 5f 成为最有效的化合物，其对 RIF-R1 MTB 菌株的IC 50为 3