(2E,6R)-9-benzyloxy-6-hydroxy-2-nonen-4-one | 1315277-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,6R)-9-benzyloxy-6-hydroxy-2-nonen-4-one
• CAS: 1315277-87-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: HDJXLKUAPBWZLZ-MPUHIQPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6R)-9-benzyloxy-6-hydroxy-2-nonen-4-one 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2R,6S)-2-(3-benzyloxypropyl)-6-methyltetrahydro-4H-pyran-4-one 、 trans-2-(3-benzyloxypropyl)-6-methyltetrahydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化硫酯偶联反应合成取代二氢吡喃酮和四氢吡喃酮的新策略

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种合成取代的二氢吡喃酮和四氢吡喃酮的新策略。通过利用钯催化的硫酯与末端炔烃或烯基硼酸的偶联，可以在温和的条件下以有效的方式分别制备各种β-羟基炔酮或烯酮。AgOTf促进的β-羟基炔酮的分子内氧杂共轭环化反应以极好的收率提供了2,6-取代的二氢吡喃酮。另一方面，β-羟基烯酮的酸催化环化由于其可逆性质而导致产物2,6-取代的四氢吡喃酮的外消旋化。最终，发现取代的二氢吡喃酮的立体选择性加氢是合成2,6-顺式的坚实而有效的方法-取代的四氢吡喃酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.114
• 作为产物：
  描述：

  S-(4-methylphenyl) (3R)-6-benzyloxy-3-(4-methoxybenzyloxy)-1-hexanethioate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 三(2-呋喃基)膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2E,6R)-9-benzyloxy-6-hydroxy-2-nonen-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化硫酯偶联反应合成取代二氢吡喃酮和四氢吡喃酮的新策略

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种合成取代的二氢吡喃酮和四氢吡喃酮的新策略。通过利用钯催化的硫酯与末端炔烃或烯基硼酸的偶联，可以在温和的条件下以有效的方式分别制备各种β-羟基炔酮或烯酮。AgOTf促进的β-羟基炔酮的分子内氧杂共轭环化反应以极好的收率提供了2,6-取代的二氢吡喃酮。另一方面，β-羟基烯酮的酸催化环化由于其可逆性质而导致产物2,6-取代的四氢吡喃酮的外消旋化。最终，发现取代的二氢吡喃酮的立体选择性加氢是合成2,6-顺式的坚实而有效的方法-取代的四氢吡喃酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.114