20-O-[Nα-(phenylamino-thiocarbonyl)-L-lysyl-L-valyl]-camptothecin | 205687-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: 20-O-[Nα-(phenylamino-thiocarbonyl)-L-lysyl-L-valyl]-camptothecin
• 英文别名: [(19S)-19-ethyl-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaen-19-yl] (2S)-2-[[(2S)-6-amino-2-(phenylcarbamothioylamino)hexanoyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 205687-87-2
• 化学式: C₃₈H₄₂N₆O₆S
• 分子量: 710.854
• InChiKey: JXZQCIBUOSRSKA-YSOZWYPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{2-[(3-(Guanidino)benzoyl)amino]acetamido}-3-phenyl-propanoic acid trifluoroacetate 、 20-O-[Nα-(phenylamino-thiocarbonyl)-L-lysyl-L-valyl]-camptothecin 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以29%的产率得到[(19S)-19-ethyl-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaen-19-yl] (2S)-2-[[(2S)-6-[[3-[[2-[[3-(diaminomethylideneamino)benzoyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-2-(phenylcarbamothioylamino)hexanoyl]amino]-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Integrin-Mediated drug targeting

  摘要：

  本发明涉及细胞毒药物，由于与αvβ3整合素拮抗剂通过优选连接单元的连接而具有肿瘤特异性作用。优选连接单元保证细胞毒药物和αvβ3整合素拮抗剂的结合物在血清中的稳定性，同时由于它们在肿瘤细胞内的酶解或水解性而释放细胞毒药物，从而实现所需的细胞内作用。

  公开号：

  US20060189544A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-ethyl-3,14-dioxo-3,4,12,14-tetrahydro-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-4-yl N6-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N2-(phenylcarbamothioyl)-L-lysyl-L-valinate 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以78%的产率得到20-O-[Nα-(phenylamino-thiocarbonyl)-L-lysyl-L-valyl]-camptothecin
  参考文献：
  名称：

  Integrin-Mediated drug targeting

  摘要：

  本发明涉及细胞毒药物，由于与αvβ3整合素拮抗剂通过优选连接单元的连接而具有肿瘤特异性作用。优选连接单元保证细胞毒药物和αvβ3整合素拮抗剂的结合物在血清中的稳定性，同时由于它们在肿瘤细胞内的酶解或水解性而释放细胞毒药物，从而实现所需的细胞内作用。

  公开号：

  US20060189544A1

文献信息

• INTEGRIN-MEDIATED DRUG TARGETING
  申请人：Albers, Markus

  公开号：EP1235595B1

  公开（公告）日：2009-08-05
• US7220824B1
  申请人：——

  公开号：US7220824B1

  公开（公告）日：2007-05-22