[(1S,2S)-2-[(R)-1-iodo-4-methylpentan-3-yl]-4-methylcyclohex-3-enyl]methanol | 1210440-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(1S,2S)-2-[(R)-1-iodo-4-methylpentan-3-yl]-4-methylcyclohex-3-enyl]methanol
• CAS: 1210440-62-2
• 化学式: C₁₄H₂₅IO
• 分子量: 336.256
• InChiKey: YFESDWCXUWBJKB-MCIONIFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S)-2-[(R)-1-iodo-4-methylpentan-3-yl]-4-methylcyclohex-3-enyl]methanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,2S)-2-[(3R)-1-iodo-4-methylpentan-3-yl]-4-methylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  10-异氰基-4-cadinene的全合成及其绝对构型的确定

  摘要：

  10异氰基-4-杜松烯，海洋倍半萜来自家庭的海蛞蝓分离的对映选择性第一全合成Phyllidiidae，达到了。卡丁烯有望成为一种新型的无毒防污剂。在合成过程中，分子间Diels-Alder反应和SmI 2诱导的Barbier型反应被用作关键步骤。基于总合成，确定10-异氰基-4-cadinene的绝对构型为（1 S，6 S，7 R，10 S）。还评估了两种10-异氰基-4- cadinene对映异构体对Balanus闪石的防污活性。

  DOI：

  10.1021/ol9027336
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-3-isopropyl-6-methylhepta-4,6-dien-1-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 sodium methylate 、 甲基二氯化铝 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 [(1S,2S)-2-[(R)-1-iodo-4-methylpentan-3-yl]-4-methylcyclohex-3-enyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  10-异氰基-4-cadinene及其立体异构体的全合成及防污活性的评价

  摘要：

  10异氰基-4-杜松烯，海洋倍半萜来自家庭的海蛞蝓分离的对映选择性第一全合成Phyllidiidae，其绝对立体化学的确定得以实现。10-异氰基-4-cadinene有望成为一种新型的无毒防污剂。在合成过程中，分子间Diels–Alder反应和二碘化induced诱导的Barbier型环化被用作关键步骤。通过比较天然样品和合成样品之间的旋光度，将10-异氰基-4-cadinene的绝对构型确定为（1 S，6 S，7 R，10 S）。此外，作者成功地合成了10- epi-和di-1,6- epi-10-异氰基-4-cadinene通过相同的合成途径。还评估了对带有茄碱的Balanus amphitrite的防污活性。

  DOI：

  10.1021/jo2008109