3-(2-氧代环己基)丙基乙酸酯 | 73974-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-氧代环己基)丙基乙酸酯
• 英文名称: 3-(2-oxocyclohexyl)propyl acetate
• 英文别名: 2-(3-Acetoxy-propyl)-cyclohexanon
• CAS: 73974-93-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: BWSBMDMGOMDUDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.4650 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氧代环己基)丙基乙酸酯 在 四甲基乙二胺 、 盐酸羟胺 、 甲基锂 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (1Z)-3-cyclohex-2-en-1-ylpropanal oxime
  参考文献：
  名称：

  16 种 3-Hydroxy-4-和 7-Hydroxy-1-hydrindanones 和 3-Hydroxy-4-和 8-Hydroxy-1-hydroazulenones 的制备

  摘要：

  3-Hydroxyoctahydro-4H-inden-4-ones 和 7-hydroxyoctahydro-1H-inden-1-ones（分别为 1, 2 和 3, 4），以及同源的 3-hydroxyoctahydro-4(1H)-azulenones (5, 6) 和 8-羟基八氢-1(2H)-azulenones (7, 8) 是从前体 α,β-烯酮 9、10、11 和 12 或通过异恶唑啉方法非对映选择性制备的。用 O3 暴露异恶唑啉 13i、14i 和 14j 证明比氢解更具立体选择性。在许多情况下，在将可差向异构的非对映异构体通过填充硅胶的柱子时观察到具有 100% 完整性的差向异构化，因此在大多数情况下，反式稠合的氢化茚酮提供顺式稠合的差向异构体，而顺式稠合的氢化茚酮形成反式。这些结果已被 AM1 理论计算证实，这表明这些氢化茚酮系统中的顺式融合差向异构体比转融合变体更

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600639
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (+/-)-2-Aethylendioxy-cyclohexanpropionat 在 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3-(2-氧代环己基)丙基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  16 种 3-Hydroxy-4-和 7-Hydroxy-1-hydrindanones 和 3-Hydroxy-4-和 8-Hydroxy-1-hydroazulenones 的制备

  摘要：

  3-Hydroxyoctahydro-4H-inden-4-ones 和 7-hydroxyoctahydro-1H-inden-1-ones（分别为 1, 2 和 3, 4），以及同源的 3-hydroxyoctahydro-4(1H)-azulenones (5, 6) 和 8-羟基八氢-1(2H)-azulenones (7, 8) 是从前体 α,β-烯酮 9、10、11 和 12 或通过异恶唑啉方法非对映选择性制备的。用 O3 暴露异恶唑啉 13i、14i 和 14j 证明比氢解更具立体选择性。在许多情况下，在将可差向异构的非对映异构体通过填充硅胶的柱子时观察到具有 100% 完整性的差向异构化，因此在大多数情况下，反式稠合的氢化茚酮提供顺式稠合的差向异构体，而顺式稠合的氢化茚酮形成反式。这些结果已被 AM1 理论计算证实，这表明这些氢化茚酮系统中的顺式融合差向异构体比转融合变体更

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600639

文献信息

• A rearrangement of 1-hydroperoxy-2-oxabicycloalkanes into lactones of ω-acyloxy-(ω-3)-hydroxyalkanoic acids related to the Criegee reaction
  作者：Yuri N Ogibin、Alexandre O Terent'ev、Alexandre V Kutkin、Gennady I Nikishin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02368-1

  日期：2002.2

  1-Hydroperoxy-2-oxabicyclo[n.4.0]alkanes (n=3, 4, 5 and 10) on heating with formic or acetic acid containing a catalytic amount of sulfuric acid undergo a rearrangement into lactones of ω-acyloxy-(ω-3)-hydroxyalkanoic acids by a mechanism related to the Criegee reaction.

  在与含有催化量硫酸的甲酸或乙酸加热下，将1-羟过氧-2-氧杂双环[ n .4.0]烷烃（n = 3、4、5和10）进行重排，使其成为ω-酰氧基-（ω -3）-羟基链烷酸是通过与Criegee反应有关的机理而形成的。
• Synthesis of 6-oxononanolides, 6- and 7-oxodecanolides and 7-oxoundecanolide via enamine reactions
  作者：Irving J. Borowitz、Gregory J. Williams、Leonard Gross、Robert D. Rapp

  DOI：10.1021/jo01269a067

  日期：1968.5
• ——
  作者：Yu. N. Ogibin、A. V. Kutkin、A. O. Terent"ev、G. I. Nikishin

  DOI：10.1023/a:1021336031371

  日期：——

  A new method for the synthesis of n-(3-acyloxypropyl)-substituted six- to thirteen-membered alkan-n-olides was developed. The method is based on the H2SO4-catalyzed reactions of oxabicycloalkenes, obtained from 2-(3-acetoxypropyl)cycloalkanes, with H2O2 and formic or acetic acid. The method includes the subsequent transformations of oxabicycloalkenes; into bicyclic hydroperoxides, peroxy ethers, and, at the final stage, into target lactones formed in 56-71% yields. These transformations are carried as a one-pot reaction.
• CAZAUX M.; JESO B. DE, C. R. ACAD. SCI., 1980, C290, NO 1, 25-27
  作者：CAZAUX M.、 JESO B. DE

  DOI：——

  日期：——