(3S)-4-benzyloxy-3-hydroxy-1-trimethylsilyl-1-butyne | 133319-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-4-benzyloxy-3-hydroxy-1-trimethylsilyl-1-butyne
• 英文别名: (2S)-1-(benzyloxy)-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-2-ol；(2S)-1-phenylmethoxy-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 133319-87-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂Si
• 分子量: 248.397
• InChiKey: QMJBXKASXGCQHJ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-4-benzyloxy-3-hydroxy-1-trimethylsilyl-1-butyne 在 Lindlar's catalyst 、 palladium dichloride 喹啉 、 盐酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (S)-5-benzyloxymethyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active 4-Benzyloxymethyl- and 4-(4-Methoxyphenoxy)methylbuten-2-olides via Lipase-Mediated Resolution

  摘要：

  一种新的光学活性4-苯基氧甲基-和4-(4-甲氧基苯氧)甲基丁烯-2-内酯的制备方法已经被开发，该方法采用了脂肪酶介导的拆分和钯介导的碳甲氧基化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26037
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-benzyloxy-3-hydroxy-1-trimethylsilyl-1-butyne 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 phosphate buffer 、 Lipase PS 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 252.0h， 生成 (3S)-4-benzyloxy-3-hydroxy-1-trimethylsilyl-1-butyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active 4-Benzyloxymethyl- and 4-(4-Methoxyphenoxy)methylbuten-2-olides via Lipase-Mediated Resolution

  摘要：

  一种新的光学活性4-苯基氧甲基-和4-(4-甲氧基苯氧)甲基丁烯-2-内酯的制备方法已经被开发，该方法采用了脂肪酶介导的拆分和钯介导的碳甲氧基化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26037

文献信息

• Synthesis of optically active α-trimethylsilyl δα,β-butenolides and their conversion into various butenolides and saturated γ-lactones
  作者：Takayori Ito、Sentaro Okamoto、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97075-8

  日期：1990.1

  Highly efficient method for synthesis of enantiomerically pure α,β-unsaturated butenolides having trimethylsilyl group at α-position (1) and their conversion into various butenolides and saturated γ-lactones are described.

  描述了一种高效方法，该方法用于合成对映体纯的在α位（1）具有三甲基甲硅烷基的α，β-不饱和丁烯化物，并将其转化为各种丁烯化物和饱和γ-内酯。
• Asymmetric de novo synthesis of fluorinated d-glucitol and d-mannitol analogues
  作者：Guy T. Giuffredi、Sophie Purser、Marcin Sawicki、Amber L. Thompson、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.03.001

  日期：2009.5

  A highly efficient anti-S(E)2' electrophilic fluorination of enantioenriched allylsilanes a subsequent dihydroxylation of the resulting allylic fluorides were used as key steps for the synthesis of three fluorinated carbohydrate analogues, 1,5-di-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-D-glucitol, 2,6-di-O-benzyl-5-deoxy-5-fluoro-L-glucitol and 1,5-di-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-D-mannitol. A new catalytic asymmetric route to 1-benzyloxy-4-trimethylsilyl-but-3-yn-2-ol, a common precursor to two advanced allylsilanes, is also described featuring a Noyori asymmetric transfer hydrogenation reaction. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.