(S)-1-phenyl-N-benzyldiaminoethane | 155220-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-phenyl-N-benzyldiaminoethane
• 英文别名: (S)-1-phenyl-2-benzylaminoethylamine；(1S)-N'-benzyl-1-phenylethane-1,2-diamine
• CAS: 155220-76-1
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂
• 分子量: 226.321
• InChiKey: LAFZPOPTZGZPHA-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-phenyl-N-benzyldiaminoethane 在 硫酸 、 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3S,5R,8aR)-1-benzyl-5-methyl-3-phenyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  A new route to homochiral piperidines

  摘要：

  The synthesis of an enantiomeric pair of enaminoesters from phenylglycine is described. Conjugate addition to alpha,beta-enones, reductive cyclization-fragmentation to octahydroimidazopyridines and further reduction to remove the auxiliary atoms, completes a new route to homochiral piperidines in which the enaminoesters function as homochiral 'ethanal enamines'.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73744-0
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-苯甘氨酸 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 硼烷 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-1-phenyl-N-benzyldiaminoethane
  参考文献：
  名称：

  A new route to homochiral piperidines

  摘要：

  The synthesis of an enantiomeric pair of enaminoesters from phenylglycine is described. Conjugate addition to alpha,beta-enones, reductive cyclization-fragmentation to octahydroimidazopyridines and further reduction to remove the auxiliary atoms, completes a new route to homochiral piperidines in which the enaminoesters function as homochiral 'ethanal enamines'.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73744-0

文献信息

• Cycloaddition of homochiral dihydroimidazoles: A 1,3-dipolar cycloaddition route to optically active pyrrolo[1,2-a]imidazoles
  作者：Raymond C. F. Jones、Kevin J. Howard、John S. Snaith、Alexander J. Blake、Wang-Shei Li、Peter J. Steel

  DOI：10.1039/c0ob00529k

  日期：——

  terminating in a 1,3-dipolar cycloaddition reaction that affords optically active pyrrolo[1,2-a]imidazoles. Three bonds of the so-formed pyrrolidine moiety are constructed in this cascade. The cycloaddition follows an endo approach of dipole and dipolarophile with anti geometry of the dipole and facial selectivity derived from the phenyl substituent. Inter- and intramolecular cycloaddition modes are observed

  N-光学活性的烷基化1-苄基-4-苯基-4,5-二氢咪唑活性烷基卤化物和在一系列缺电子的烯烃双极性亲和剂存在下用DBU处理如此形成的4,5-二氢咪唑鎓离子，构成终止于1,3-偶极环加成反应的``一锅''级联反应提供光学活性的吡咯并[1,2- a ]咪唑。在该级联反应中构建了如此形成的吡咯烷部分的三个键。环加成遵循内偶极子和亲偶极与方法抗偶极子的几何形状，并从苯基取代基衍生的面部选择性。观察到分子间和分子内的环加成模式。
• Ruthenium Pybox-Catalyzed Enantioselective Intramolecular C–H Amination of Sulfamoyl Azides en Route to Chiral Vicinal Diamines
  作者：Xin Nie、Zihan Yan、Sergei Ivlev、Eric Meggers

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02279

  日期：2021.1.1

  Enantioselective C(sp3)–H aminations allow an efficient access to nonracemic chiral amines. This work reports the catalytic asymmetric synthesis of chiral 1,2,5-thiadiazolidine-1,1-dioxides by an enantioselective ring-closing 1,5-C–H amination of sulfamoyl azides. The reaction is catalyzed by a recently introduced simple chiral ruthenium bis(oxazoline) (pybox) complex ( Angew. Chem. Int. Ed. 2020,

  对映选择性的C（sp 3）–H胺可有效地获得非外消旋手性胺。这项工作报告了通过氨磺酰氨基叠氮化物的对映选择性闭环1，5-CH胺催化的手性1,2,5-噻二唑烷-1,1-二氧化物的催化不对称合成。该反应通过一个最近推出的简单的手性钌双（恶唑啉）（pybox）配合物（催化的Angew。化学式中间体版 2020，59（12395）并以高达98％的收率和高达98％ee的价格提供环状5元磺酰胺产物（如果C–H键位于苄基位置）。力学实验支持逐步机制，其中中间的钌亚硝烯类物质引发1，5-氢原子转移，然后立即发生自由基反弹。环状磺酰胺产物是用于合成手性邻二胺的合适中间体，已为代表性实例证实。
• Zinc‐Catalyzed Enantioselective [3+2] Cycloaddition of Azomethine Ylides Using Planar Chiral [2.2]Paracyclophane‐Imidazoline N,O‐ligands
  作者：Sundaravel Vivek Kumar、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1002/anie.202205516

  日期：2022.8.15

  novel [2.2]paracyclophane-derived ligands (UCD-IMPHANOL) possessing central chirality and planar chirality has been developed. These ligands demonstrated excellent enantioselectivities in the asymmetric Zn-catalyzed azomethine ylide cycloaddition.

  已经开发了一种简便的合成路线，制备一系列具有中心手性和平面手性的新型 [2.2] 对环芳烃衍生配体 (UCD-IMPHANOL)。这些配体在不对称 Zn 催化的偶氮甲碱叶立德环加成反应中表现出优异的对映选择性。
• Pyrazolo-quinazoline derivatives, process for their preparation and their use as kinase inhibitors
  申请人：Nerviano Medical Sciences S.R.L.

  公开号：US10280176B2

  公开（公告）日：2019-05-07

  Pyrazolo-quinazoline derivatives of formula (Ia) or (Ib) as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them are disclosed; the compounds of the invention may be useful, in therapy, in the treatment of diseases associated with a disregulated protein kinase activity, like cancer.

  本发明公开了说明书中定义的式(Ia)或(Ib)的吡唑-喹唑啉衍生物及其药学上可接受的盐、其制备工艺和包含它们的药物组合物；本发明的化合物在治疗中可用于治疗与蛋白激酶活性紊乱有关的疾病，如癌症。
• Cycloaddition of homochiral imidazolinium ylides: A route to optically active pyrroloimidazoles
  作者：Raymond CF Jones、Kevin J Howard、John S Snaith

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00113-x

  日期：1996.3

  The synthesis of either enantiomer of 1-benzyl-4-phenyl-2-imidazoline from phenylglycine is described. 'One-pot' generation and enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of homochiral azomethine ylides prepared from these imidazolines with a range of alkene dipolarophiles affords optically active hexahydropyrroloimidazole adducts.