(3S,5R,8aR)-1-benzyl-5-methyl-3-phenyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-imidazo[1,2-a]pyridine | 155220-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3S,5R,8aR)-1-benzyl-5-methyl-3-phenyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 155220-83-0
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂
• 分子量: 306.451
• InChiKey: VTTAPTGHXJOEMN-DUXKGJEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R,8aR)-1-benzyl-5-methyl-3-phenyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-imidazo[1,2-a]pyridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-(-)-2-甲基哌啶
  参考文献：
  名称：

  A new route to homochiral piperidines

  摘要：

  The synthesis of an enantiomeric pair of enaminoesters from phenylglycine is described. Conjugate addition to alpha,beta-enones, reductive cyclization-fragmentation to octahydroimidazopyridines and further reduction to remove the auxiliary atoms, completes a new route to homochiral piperidines in which the enaminoesters function as homochiral 'ethanal enamines'.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73744-0
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-苯甘氨酸 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 硫酸 、 硼烷 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3S,5R,8aR)-1-benzyl-5-methyl-3-phenyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  A new route to homochiral piperidines

  摘要：

  The synthesis of an enantiomeric pair of enaminoesters from phenylglycine is described. Conjugate addition to alpha,beta-enones, reductive cyclization-fragmentation to octahydroimidazopyridines and further reduction to remove the auxiliary atoms, completes a new route to homochiral piperidines in which the enaminoesters function as homochiral 'ethanal enamines'.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73744-0

文献信息

• A new route to homochiral piperidines
  作者：Raymond C.F. Jones、Ian Turner、Kevin J. Howard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73744-0

  日期：1993.9

  The synthesis of an enantiomeric pair of enaminoesters from phenylglycine is described. Conjugate addition to alpha,beta-enones, reductive cyclization-fragmentation to octahydroimidazopyridines and further reduction to remove the auxiliary atoms, completes a new route to homochiral piperidines in which the enaminoesters function as homochiral 'ethanal enamines'.