methyl 3-[4-({2-[2-(2-azidoethyl)-1-benzhydryl-5-chloro-1H-indol-3-yl]ethyl}sulfonyl)phenyl]propanoate | 540524-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-[4-({2-[2-(2-azidoethyl)-1-benzhydryl-5-chloro-1H-indol-3-yl]ethyl}sulfonyl)phenyl]propanoate
• 英文别名: methyl 3-[4-({2-[2-(2-azidoethyl)-5-chloro-1-(diphenylmethyl)-1H-indol-3-yl]ethyl}sulfonyl)phenyl]propanoate；Methyl 3-[4-[2-[2-(2-azidoethyl)-1-benzhydryl-5-chloroindol-3-yl]ethylsulfonyl]phenyl]propanoate
• CAS: 540524-39-8
• 化学式: C₃₅H₃₃ClN₄O₄S
• 分子量: 641.19
• InChiKey: LBHKNJPLQIPKHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[4-({2-[2-(2-azidoethyl)-1-benzhydryl-5-chloro-1H-indol-3-yl]ethyl}sulfonyl)phenyl]propanoate 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到methyl 3-[4-({2-[2-(2-aminoethyl)-5-chloro-1-(diphenylmethyl)-1H-indol-3-yl]ethyl}sulfonyl)phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  吲哚胞质磷脂酶A2α抑制剂：4- {3- [5-氯-2-（2-{[（3,4-二氯苄基）磺酰基]氨基}乙基）-1-（）的发现以及体内和体外表征二苯甲基）-1H-吲哚-3-基]丙基}苯甲酸，依非拉地。

  摘要：

  本文描述了一类吲哚cPLA 2α抑制剂的优化。突出了C 3处取代基的重要性和苯基甲烷磺酰胺区的取代方式。这些区域的优化导致发现111（efipladib）和121（WAY-196025），在各种分离的酶测定，基于细胞的测定以及大鼠和人类中，它们被证明是有效的cPLA 2α选择性抑制剂。全血检测。这些化合物的结合已使用等温滴定热法进一步检查。最后，当在多种急性和慢性前列腺素和白三烯依赖性的体内模型中口服给药时，这些化合物显示出功效。

  DOI：

  10.1021/jm701467e
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯苯胺 在 咪唑 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 四溴化碳 、 硼烷二甲硫醚络合物 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.16h， 生成 methyl 3-[4-({2-[2-(2-azidoethyl)-1-benzhydryl-5-chloro-1H-indol-3-yl]ethyl}sulfonyl)phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TOPICAL ADMINISTRATION

  摘要：

  本发明涉及一种用于局部给药的药物组成物，包括公式I的化合物，即3-{4-[2-{5-氯-1-(二苯甲基)-2-[2-({[2-(三氟甲基)苯基]磺酰}氨基)乙基]-1H-吲哚-3-基}乙基]磺酰}苯基}丙酸或其药学上可接受的盐；以及治疗炎症的方法，包括局部给药含有公式I的化合物的组合物。

  公开号：

  US20170007576A1

文献信息

• Inhibitors of cytosolic phospholipase A2
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030144282A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  This invention provides substituted indole compounds of the general formula: 1 and pharmaceutically acceptable salt forms thereof, and methods for using the compounds as inhibitors of the activity of various phospholipase enzymes, particularly phospholipase A 2 enzymes, and for the medical treatment, prevention and inhibition of pain and inflammation.

  这项发明提供了一般式如下的取代吲哚化合物： 1 及其药用可接受的盐形式，以及将这些化合物用作各种磷脂酶酶的抑制剂的方法，特别是磷脂酶A 2 酶，并用于医疗治疗、预防和抑制疼痛和炎症。
• Methods for the use of inhibitors of cytosolic phospholipase A2 in the treatment of thrombosis
  申请人：Clerin Valerie

  公开号：US20080009485A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  This invention provides methods for the use of substituted indole compounds of the general formula: and pharmaceutically acceptable salt forms thereof. The invention provides methods for the use of the compounds in the treating or preventing thrombosis in a mammal, or preventing progression of symptoms of thrombosis.

  这项发明提供了一种使用通式所示的取代吲哚化合物及其药用盐形式的方法。该发明提供了一种在哺乳动物中治疗或预防血栓形成，或预防血栓形成症状进展的化合物使用方法。
• Inhibitors of Cytosolic Phospholipase A2
  申请人：McKew John C.

  公开号：US20100022536A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  This invention provides chemical inhibitors of the activity of various phospholipase enzymes, particularly cytosolic phospholipase A 2 enzymes (cPLA 2 ), more particularly including inhibitors of cytosolic phospholipase A 2 alpha enzymes (cPLA 2 α). In some embodiments, the inhibitors have the Formula I: wherein the constituent variables are as defined herein.

  该发明提供了化学抑制剂，用于抑制各种磷脂酶酶的活性，特别是细胞质磷脂酶A2酶（cPLA2），更特别地包括细胞质磷脂酶A2α酶（cPLA2α）的抑制剂。在某些实施例中，抑制剂具有公式I：其中组分变量如此处所定义。
• Pharmaceutical composition for topical administration
  申请人：Ziarco Pharma Ltd.

  公开号：US10034858B2

  公开（公告）日：2018-07-31

  The present invention relates to a pharmaceutical composition for topical administration comprising a compound of formula I, 3-4-[2-5-chloro-1-(diphenylmethyl)-2-[2-([2-(trifluoromethyl)benzyl]sulfonyl}amino)ethyl]-1H-indol-3-yl}ethyl]sulfonyl}phenyl}propanoic acid: or pharmaceutically acceptable salts thereof; and to methods of treating inflammation comprising topical administration of a compositions comprising a compound of formula I.

  本发明涉及一种局部用药的药物组合物，其中包含式 I 的化合物，3-4-[2-5-氯-1-(二苯基甲基)-2-[2-([2-(三氟甲基)苄基]磺酰基}氨基)乙基]-1H-吲哚-3-基}乙基]磺酰基}苯基}丙酸： 或其药学上可接受的盐；以及治疗炎症的方法，包括局部施用包含式 I 化合物的组合物。
• [EN] INHIBITORS OF CYTOSOLIC PHOSPHOLIPASE A2<br/>[FR] INHIBITEURS DE PHOSPHOLIPASE A2 CYTOSOLIQUE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2006128142A3

  公开（公告）日：2007-03-29