Tos(-2)[Bn(-3)][Bn(-5)]b-Xylf1Me | 329025-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Tos(-2)[Bn(-3)][Bn(-5)]b-Xylf1Me
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-2-methoxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 329025-02-7
• 化学式: C₂₇H₃₀O₇S
• 分子量: 498.597
• InChiKey: NNIRLZDDMBSGJG-HVWQDESWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tos(-2)[Bn(-3)][Bn(-5)]b-Xylf1Me 在 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(2S,3R,4S,5R)-4-(benzyloxy)-5-(hydroxymethyl)-2-methoxytetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Mild and Efficient Chemoselective Deprotection of Anomeric O-Methyl Glycosides with Trityl Tetrafluoroborate

  摘要：

  A facile chemoselective deprotection of anomeric O-methyl glycosides has been achieved in good to excellent yields within 10-40 min with use of trityl tetrafluoroborate in dichloromethane at ambient temperatures. The present method is easily implemented and tolerates different functional groups.

  DOI：

  10.1021/jo800693w