(2S,3aR,8aR)-3a-Triethylsilanyloxy-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid allyl ester | 329787-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3aR,8aR)-3a-Triethylsilanyloxy-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid allyl ester
• CAS: 329787-09-9
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₃Si
• 分子量: 374.555
• InChiKey: FTZCZNQMLFTLRL-YSIASYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  59.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aR,8aR)-3a-Triethylsilanyloxy-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 2,3,5-三甲基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 cadmium lead 、 苯硅烷 、 ammonium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 82.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过全合成发现：回顾喜马拉丁问题。

  摘要：

  提出了针对喜伐他汀的结构的完整合成。完全合成的材料与喜伐他汀的身份不同，因此必须对指定的结构进行修改。随后通过全合成确认了修订后的立体结构的确认。在这项努力中取得的成就包括：i）抗-顺式和顺-顺式吡咯并吲哚啉亚结构的立体定向途径；ii）对映体纯形式的5-羟基哌嗪酸的实用合成；iii）形成复杂的双吲哚部分的Stille偶联，和iv）在整个正在发展的二肽域中进行有效的保护基管理。已经划定了生物药效团的轮廓。6聚体中交替的D-和L-取代基以及连接两个相同亚基的联芳基键对于维持生物活性至关重要。在另一种抗生素中模拟了这种模式，并为将来的SAR研究提供了可能的结构趋势。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010105)7:1<41::aid-chem41>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-色氨酸(Boc)-OH 在 哌啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver hexafluoroantimonate 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 (2S,3aR,8aR)-3a-Triethylsilanyloxy-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIMASTATIN DERIVATIVES, AND PROCESSES OF PREPARATION THEREOF, AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS D'HIMASTATINE, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  The present disclosure provides compounds of Formula I, methods of preparing the compounds, compositions, kits, and methods of using the compounds for treating or preventing microbial infections.

  公开号：

  WO2022182415A1