7-decyl-3,2',3',4',5'-pentamethoxyflavone | 1354708-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-decyl-3,2',3',4',5'-pentamethoxyflavone
• CAS: 1354708-26-1
• 化学式: C₃₀H₄₀O₇
• 分子量: 512.643
• InChiKey: SDVVJWYMUAHHMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.19
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-decyl-3,2',3',4',5'-pentamethoxyflavone 在 三溴化硼 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到7-decyl-3,2',3',4',5'-pentahydroxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polyhydroxylated flavonoids bearing a lipophilic decyl tail as potential therapeutic antioxidants

  摘要：

  抗氧化剂在治疗中风和神经退行性疾病方面具有潜在作用，已知将含有与杨梅素相关的黄酮-3-醇头基团与亲脂性癸基尾链结合的嵌合化合物至少与维生素E一样能保护膜免受氧化损伤。已经从通过 lithiation-carboxylation 反应获得的间三甲氧基苯甲酸和均四甲氧基苯甲酸合成了新的黄酮-3-醇，这些新的黄酮-3-醇在B环上高度羟基化，以自然黄酮-3-醇中未发现的方式，并带有亲脂性癸基尾链。当苯甲酸衍生物的2-和6-位置上都有甲氧基时，首选直接烯醇酯化，而不是Baker-Venkataraman重排。

  DOI：

  10.1139/v11-087
• 作为产物：
  描述：

  1-(4'-decyl-2'-hydroxyphenyl)-2-methoxy-3-(2'',3'',4'',5''-tetramethoxyphenyl)propane-1,3-dione 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到7-decyl-3,2',3',4',5'-pentamethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polyhydroxylated flavonoids bearing a lipophilic decyl tail as potential therapeutic antioxidants

  摘要：

  抗氧化剂在治疗中风和神经退行性疾病方面具有潜在作用，已知将含有与杨梅素相关的黄酮-3-醇头基团与亲脂性癸基尾链结合的嵌合化合物至少与维生素E一样能保护膜免受氧化损伤。已经从通过 lithiation-carboxylation 反应获得的间三甲氧基苯甲酸和均四甲氧基苯甲酸合成了新的黄酮-3-醇，这些新的黄酮-3-醇在B环上高度羟基化，以自然黄酮-3-醇中未发现的方式，并带有亲脂性癸基尾链。当苯甲酸衍生物的2-和6-位置上都有甲氧基时，首选直接烯醇酯化，而不是Baker-Venkataraman重排。

  DOI：

  10.1139/v11-087