(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidine | 804519-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidine
• CAS: 804519-44-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: QAMFOPPPDHATJR-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidine 在 三溴化硼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-chloro-6-[(2R)-2-hydroxy-3-[(2S)-2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]pyrrolidin-1-yl]propoxy]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Discovery and structure–activity relationships of 2-benzylpyrrolidine-substituted aryloxypropanols as calcium-sensing receptor antagonists

  摘要：

  A structure-activity relationship study of the amine portion of the calcilytic compound NPS-2143 resulted in the discovery of substituted 2-benzylpyrrolidines as replacements for the 1, 1 -dimethyl-2-naphthalen-2-yl-ethylamine. When compared to NPS-2143, a newly discovered compound, 3h, exhibited similar potency as a calcium-sensing receptor (CaR) antagonist and a superior human ether-a-go-go related gene (hERG) profile. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.11.071
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(trifluoroacetyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Discovery and structure–activity relationships of 2-benzylpyrrolidine-substituted aryloxypropanols as calcium-sensing receptor antagonists

  摘要：

  A structure-activity relationship study of the amine portion of the calcilytic compound NPS-2143 resulted in the discovery of substituted 2-benzylpyrrolidines as replacements for the 1, 1 -dimethyl-2-naphthalen-2-yl-ethylamine. When compared to NPS-2143, a newly discovered compound, 3h, exhibited similar potency as a calcium-sensing receptor (CaR) antagonist and a superior human ether-a-go-go related gene (hERG) profile. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.11.071

文献信息

• 10.1038/s41929-024-01192-7
  作者：Li, Jian、Cheng, Buqing、Shu, Xiaomin、Xu, Zhen、Li, Chengyang、Huo, Haohua

  DOI：10.1038/s41929-024-01192-7

  日期：——

  organic synthesis. One particularly promising approach is the use of transition-metal-catalysed C(sp3)−H functionalization. However, a general strategy for the enantioselective alkylation of non-acidic C(sp3)−H bonds has yet to be developed. Here we present a unified platform for the enantioselective (trideutero)methylation and alkylation of α-amino C(sp3)–H bonds, using a combination of photoredox and

  C( sp 3 )−C( sp 3 ) 键的催化对映选择性构建仍然是有机合成中的重大挑战。一种特别有前途的方法是使用过渡金属催化的 C( sp 3 )−H 官能化。然而，非酸性 C( sp 3 )−H 键对映选择性烷基化的通用策略尚未开发。在这里，我们提出了一个统一的平台，用于 α-氨基 C( sp 3 )–H 键的对映选择性（三氢）甲基化和烷基化，结合使用光氧化还原和镍催化以及广泛使用的氧化还原活性酯。该技术激活两种偶联剂形成以碳为中心的自由基，然后通过手性镍催化剂进行不对称偶联。该策略的独特之处在于能够单独控制自由基的产生和交叉偶联，促进在不对称催化中使用瞬时产生的烷基自由基，包括高反应性甲基自由基，从而加速对映体富集的生物活性生物碱的合成，并提供了一种有前途的方法用于促进不对称 C( sp 3 )−C( sp 3 ) 键形成。
• [EN] SUBSTITUTED PIPERODINES AND PYRROLIDINES AS CALCIUM SENSING RECEPTOR MODULATORS AND METHOD<br/>[FR] PIPERODINES ET PYRROLIDINES SUBSTITUEES UTILISEES COMME MODULATEURS DU RECEPTEUR DE DETECTION DU CALCIUM ET PROCEDE CORRESPONDANT
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2004106295A3

  公开（公告）日：2005-12-29
• US7265145B2
  申请人：——

  公开号：US7265145B2

  公开（公告）日：2007-09-04
• Discovery and structure–activity relationships of 2-benzylpyrrolidine-substituted aryloxypropanols as calcium-sensing receptor antagonists
  作者：Wu Yang、Yufeng Wang、Jacques Y. Roberge、Zhengping Ma、Yalei Liu、R. Michael Lawrence、David P. Rotella、Ramakrishna Seethala、Jean H.M. Feyen、John K. Dickson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.11.071

  日期：2005.2

  A structure-activity relationship study of the amine portion of the calcilytic compound NPS-2143 resulted in the discovery of substituted 2-benzylpyrrolidines as replacements for the 1, 1 -dimethyl-2-naphthalen-2-yl-ethylamine. When compared to NPS-2143, a newly discovered compound, 3h, exhibited similar potency as a calcium-sensing receptor (CaR) antagonist and a superior human ether-a-go-go related gene (hERG) profile. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.