methyl 2-[(2'R,3R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-3,6-dihydroxy-2',4,4,7,8a-pentamethylspiro[2,3,4a,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalene-8,5'-oxolane]-2'-yl]acetate | 137208-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-[(2'R,3R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-3,6-dihydroxy-2',4,4,7,8a-pentamethylspiro[2,3,4a,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalene-8,5'-oxolane]-2'-yl]acetate
• CAS: 137208-21-0
• 化学式: C₂₁H₃₆O₅
• 分子量: 368.514
• InChiKey: DGRJIIXRVLAOPO-RFXCJTRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到methyl 2-[(2'R,3R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-3,6-dihydroxy-2',4,4,7,8a-pentamethylspiro[2,3,4a,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalene-8,5'-oxolane]-2'-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective hydroxylation of grindelic acid and its 3.ALPHA.-hydroxy derivative.

  摘要：

  通过分别给出的17-或7β-溴衍生物（6a，b或9a，b）在古二酸（1a）和3α-羟基古二酸（1b）的C-17或C-6位选择性地引入氢酰基通过与 Br2 或 NBA 溴化。 7β-羟基衍生物(17a,b)由8β-甲基-7-酮衍生物(14a,b)通过NaBH4还原得到。 7α-羟基衍生物(18a,b)是从在C-9位含有断裂结构的8,9-en-7-one衍生物(15a,b)选择性获得的。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2167