(S)-2-<(2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl)methyl>pyrrolidine | 107540-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-<(2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl)methyl>pyrrolidine
• 英文别名: (S)-2-[(2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl)methyl]pyrrolidine；(2S)-2-[(2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl)methyl]pyrrolidine
• CAS: 107540-00-1
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₄
• 分子量: 381.472
• InChiKey: JRXUYUAVOUZIAD-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (S)-2-<(2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl)methyl>pyrrolidine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到(S)-9,11,12,13,13a,14-六氢-2,3,6,7-四甲氧基二苯并[f,h]吡咯并(1,2-b)异喹啉
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of (S)-(+)-tylophorine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00384a053
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(trifluoroacetyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 139.0h， 生成 (S)-2-<(2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl)methyl>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of (S)-(+)-tylophorine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00384a053

文献信息

• Asymmetric Palladium-Catalyzed Carboamination Reactions for the Synthesis of Enantiomerically Enriched 2-(Arylmethyl)- and 2-(Alkenylmethyl)pyrrolidines
  作者：Duy N. Mai、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/ja106989h

  日期：2010.9.8

  The enantioselective synthesis of 2-(arylmethyl)- and 2-(alkenylmethyl)pyrrolidine derivatives via Pd-catalyzed alkene carboamination reactions is described. These transformations generate enantiomerically enriched products with up to 94% ee from readily available alkenyl or aryl bromides and N-boc-pent-4-enylamines. The application of this method to a concise asymmetric synthesis of (-)-tylophorine

  描述了通过 Pd 催化的烯烃碳胺化反应对映选择性合成 2-(芳甲基)-和 2-(烯基甲基) 吡咯烷衍生物。这些转化从容易获得的烯基或芳基溴化物和 N-boc-pent-4-enylamines 生成具有高达 94% ee 的对映异构体富集的产物。还讨论了该方法在 (-)-tylophorine 的简洁不对称合成中的应用。
• A short synthesis of (S)-(+)-tylophorine
  作者：J. Eric Nordlander、F. George Njoroge

  DOI：10.1021/jo00384a053

  日期：1987.4