N-methyl-N-[(1S)-1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethyl]-3,4-dichlorophenylacetamide | 116508-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-[(1S)-1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethyl]-3,4-dichlorophenylacetamide
• 英文别名: ICI 199441；N-methyl-N-<(1S)-1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethyl>-3,4-dichlorophenylacetamide；2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-N-[(1S)-1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethyl]-acetamide；2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-N-[(1S)-1-phenyl-2-pyrrolidin-1-ylethyl]acetamide；ICI-199441；ICI-199,441
• CAS: 116508-24-8
• 化学式: C₂₁H₂₄Cl₂N₂O
• 分子量: 391.34
• InChiKey: AEJOEPSMZCEYJN-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-苯甘氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 N-methyl-N-[(1S)-1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethyl]-3,4-dichlorophenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  与2-（3,4-二氯苯基）-N-甲基-N- [2-（1-吡咯烷基）-1-取代-乙基]乙酰胺有关的结构/活性研究：一系列新型的有效和选择性κ阿片类激动剂。

  摘要：

  本文描述了一系列N- [2-（1-吡咯烷基）乙基]乙酰胺及其相关类似物的合成，以及它们作为阿片样物质的生物学评价，这些酰胺在邻近酰胺氮（C1）的碳上被取代。激动剂。在研究的第一部分中，研究了当C1处的取代基为1-甲基乙基时，N-酰基，N-烷基和氨基官能团的变异体，并以2-（3,4-二氯苯基）为例进行了研究。 ）-N-甲基-N-[（1S）-1-（1-甲基乙基）-2-（1-吡咯烷基）乙基]乙酰胺（13）。随后，使用外消旋或手性氨基酸在乙基连接部分的C1处引入其他烷基和芳基取代基。发现了一系列在C1上带有取代芳基的有效化合物，其典型值为2-（3,4-二氯-苯基）-N-甲基-N-[（1R，

  DOI：

  10.1021/jm00115a001

文献信息

• [EN] N-METHYL-N-(1-PHENYL-2-(1-PYRROLIDINYL)ETHYL)-2-AMINOPHENYLACETAMIDE DERIVATIVES AGONISTS FOR THE KAPPA OPIOID RECEPTOR<br/>[FR] AGONISTES DE DÉRIVÉS N-MÉTHYL-N-(1-PHÉNYL-2-(1-PYRROLIDINYL)ÉTHYL)-2-AMINOPHÉNYLACÉTAMIDE POUR LE RÉCEPTEUR OPIOÏDE KAPPA
  申请人：NEKTAR THERAPEUTICS

  公开号：WO2016106133A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof are described. The compounds relate to and/or have application(s) in (among others) the fields of drug discovery, pharmacotherapy, physiology and organic chemistry.

  描述了化合物及其药用可接受的盐和溶剂化合物。这些化合物与药物发现、药物治疗、生理学和有机化学等领域相关并/或具有应用。
• Catalytic Asymmetric Syntheses of ICI-199441 and CP-99994 Using Nitro-Mannich Reaction
  作者：Natsuko Tsuritani、Ken-ichi Yamada、Naoki Yoshikawa、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1246/cl.2002.276

  日期：2002.3

  Catalytic asymmetric syntheses of ICI-199441 and CP-99994 were achieved using the nitro-Mannich reaction as a key step.

  以硝基-曼尼希反应为关键步骤，实现了 ICI-199441 和 CP-99994 的催化不对称合成。
• KAPPA OPIOID AGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：NEKTAR THERAPEUTICS

  公开号：US20160145245A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  Provided are compounds of Formula I; and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. The compounds of Formula I described herein relate to and/or have application(s) in (among others) the fields of drug discovery, pharmacotherapy, physiology, organic chemistry and polymer chemistry.

  提供的是公式I的化合物；以及其药学上可接受的盐和溶剂化合物。本文所描述的公式I的化合物与/或适用于（其中之一）药物发现、药理学、生理学、有机化学和高分子化学等领域。
• Analgesic compounds and methods of use
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10167295B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  Provided herein, inter alia, are methods and compositions for achieving an analgesic effect in subjects in need thereof.

  除其他外，本文还提供了用于在有需要的受试者身上实现镇痛效果的方法和组合物。
• N-methyl-N-(1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethyl)-2-aminophenylacetamide derivatives agonists for the κ opioid receptor
  申请人：Nektar Therapeutics

  公开号：US11241415B2

  公开（公告）日：2022-02-08

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof are described. The compounds relate to and/or have application(s) in (among others) the fields of drug discovery, pharmacotherapy, physiology and organic chemistry.

  本文描述了化合物及其药学上可接受的盐和溶液。这些化合物与药物发现、药物治疗、生理学和有机化学等领域有关和/或具有应用价值。