1-(2-oxo-2-phenylacetyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid | 1450933-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-oxo-2-phenylacetyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1450933-95-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: PISHPPFTLSPKCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-oxo-2-phenylacetyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1-(2-phenylacetyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  The Photochemical Synthesis of N-arylacetyl Lactams

  摘要：

  描述了在含有碳酸钾的丙酮：水混合物中，由吡咯烷和哌啶-2-羧酸的相应 N-苯基乙醛酸衍生物光化学生成 N-芳基乙酰内酰胺的过程。有证据表明，在这一过程中可能会形成和裂解环醚，从而导致羰基的 1，4-转移。

  DOI：

  10.3184/174751913x13594855388300
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-(2-oxo-2-phenylacetyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The Photochemical Synthesis of N-arylacetyl Lactams

  摘要：

  描述了在含有碳酸钾的丙酮：水混合物中，由吡咯烷和哌啶-2-羧酸的相应 N-苯基乙醛酸衍生物光化学生成 N-芳基乙酰内酰胺的过程。有证据表明，在这一过程中可能会形成和裂解环醚，从而导致羰基的 1，4-转移。

  DOI：

  10.3184/174751913x13594855388300

文献信息

• COMPOUNDS
  申请人：Astra Pharmaceuticals Limited

  公开号：EP0865431A2

  公开（公告）日：1998-09-23
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES
  申请人：——

  公开号：WO1997020815A1

  公开（公告）日：1997-06-12

  [EN] A compound of formula (I), wherein X represents (CH2)nO, (CH2)nS or C2 alkylene; n represents 1 or 2; Ar<1> represents indanyl, tetrahydronaphthyl, naphthyl or phenyl, which latter two groups may be substituted by one or more substituents selected from chloro, fluoro, OR<1>, O(CH2)mCONR<2O>R<21>, C(O)R<2>, C1-6 alkyl (optionally substituted by one or more fluorine atoms), pyridyl, thiazinyl, phenyl or C7-9 alkylphenyl which latter two groups are optionally substituted by one or more substituent selected from halo, nitro, OR<3>, C1-6alkyl (optionally substituted by one or more fluorine atoms), C(O)R<4>, C(O)OR<5>, C(O)N(R<6>)R<7>, CN, CH2OR<14>, CH2NR<15>R<16>, N(R<8>)R<9>, N(R<10>)SO2R<11>, N(R<12>)C(O)R<13>, OC(O)R<19> and SO2NR<17>R<18>; m represents an integer 1 to 3; R<1>, R<2> and R<3> independently represent H, C1-10 alkyl (optionally substituted by one or more fluorine atoms), C7-9 alkylphenyl or phenyl, which latter group is optionally substituted by hydroxy; and R<4>, R<5>, R<6>, R<7>, R<8>, R<9>, R<10>, R<11>, R<12>, R<13>, R<14>, R<15>, R<16>, R<17>, R<18>, R<19>, R<20> and R<21> independently represent H, C1-6 alkyl (optionally substituted by one or more fluorine atoms) or phenyl; in which any alkyl group represent may be interrupted by one or more oxygen atoms; provided that when X represents CH2CH2, Ar<1> may not represent phenyl or phenyl substituted with one or more substituents OR<1>, in which R<1> represents C1-10 alkyl; or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, may be used for the treatment of reversible obstructive airways disease or allergic conditions of the skin, nose and eye.
  [FR] La présente invention concerne un composé représenté par la formule générale (I). dans cette formule, X représente (CH2)nO,(CH2)nS ou C2 alkylène; n représente 1 ou 2; Ar<1> représente indanyle, tétrahydronaphthyle, naphthyle ou phényle, ces deux derniers groupes pouvant être substitués par un ou plusieurs substituants sélectionnés parmi chloro, fluoro, OR<1>, O(CH2)mCONR<20>R<21>, C(O)R<2>, alkyleC1-6 (éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes de fluor), pyridyle, tiazinyle, phényle ou alkylphényleC7-9, ces deux derniers groupes étant éventuellement substitués par un ou plusieurs substituants sélectionnés parmi les halo, nitro, OR<3>, alkyleC1-6 (éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes de fluor), C(O)R<4>, C(O)OR<5>, C(O)N(R<6>)R<7>, CN, CH2OR<14>, CH2NR<15>R<16>, N(R<8>)R<9>, N(R<10>)SO2R<11>, N(R<12>)C(O)R<13>, OC(O)R<19> et SO2NR<17>R<18>; m représente un entier de 1 à 3; R<1>, R<2> et R<3> représentent indépendamment H, alkyleC1-10, éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes fluor, alkylphényleC7-9 ou phényle, ce dernier groupe étant éventuellement substitué par hydroxy; et R<4>, R<5>, R<6>, R<7>, R<8>, R<9>, R<10>, R<11>, R<12>, R<13>, R<14>, R<15>, R<16>, R<17>, R<18>, R<19>, R<20> et R<21> représentent indépendamment H, alkyleC1-6 (éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes fluor) ou phényle. Dans cette formule tout groupe alkyle présent peut être interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène. Dans le cas où X représente CH2CH2, Ar<1> ne peut par représenter phényle ou phényle substitué par un ou plusieurs substituants OR<1> R<1> représentant alkyleC1-10. L'invention concerne également un dérivé pharmaceutiquement acceptable de ce composés, lesquels composés conviennent au traitement des affections obstructives réversibles des voies aériennes supérieures ou d'états allergiques de la peau, du nez et de l'oeil.