racemic [2](4,7)indano[2]paracyclophan-5-one | 86409-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: racemic [2](4,7)indano[2]paracyclophan-5-one
• 英文别名: [2](4,7)-indano-[2]paracyclophane-5-one；Tetracyclo[8.5.2.24,7.011,15]nonadeca-1(15),4,6,10,16,18-hexaen-12-one；tetracyclo[8.5.2.24,7.011,15]nonadeca-1(15),4,6,10,16,18-hexaen-12-one
• CAS: 86409-81-6
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: GMYRKKIVARGWSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  racemic [2](4,7)indano[2]paracyclophan-5-one 在 碘 、 三溴化磷 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 12-Ethenyltetracyclo[8.5.2.24,7.011,15]nonadeca-1(15),4,6,10,12,16,18-heptaene
  参考文献：
  名称：

  含碳环和杂环五元环的螺旋[2.2]对环环烷的合成

  摘要：

  描述了一种基于[2.2]茚并双环庚基的二烯的制备。该二烯与N-甲基马来酰亚胺，N-苯基马来酰亚胺和顺丁烯二酸酐的Diels-Alder环加成反应仅在高压条件下才能以较高的收率和反非对映选择性进行。通过用10％Pd / C催化剂对Diels–Alder产品进行脱氢反应来制备杂庚烯。通过二烯与1，4-萘醌之间的反应获得了新的Helphannophanequinone。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.114
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯二聚体 在 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 racemic [2](4,7)indano[2]paracyclophan-5-one
  参考文献：
  名称：

  El-Tamany, Sayed; Raulfs, Friedrich-Wilhelm; Hopf, Henning, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 8, p. 631

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and absolute configuration of a new chiral [2.2]paracyclophane-based diene
  作者：D. Lanari、A. Marrocchi、L. Minuti、C. Rosini、S. Superchi、A. Taticchi

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00330-0

  日期：2002.7

  The synthesis of a new enantiomerically pure diene, (S)-(+)-1 is reported. The absolute configuration of 1 was determined by non-empirical analysis of its CD spectrum. The synthesis and resolution of the racemic β-diketone 4 into its constituent enantiomers by the SAMP–hydrazone method is described. The enantiopure β-diketone (S)-(+)-4 was then converted to diene (S)-(+)-1 by a two-stage reaction sequence

  报道了新的对映体纯的二烯（S）-（+）- 1的合成。的绝对构型1是由它的CD光谱的非经验分析确定的。描述了通过SAMP-hydr方法将外消旋β-二酮4合成并拆分为其组成对映体。然后通过两步反应序列将对映体纯的β-二酮（S）-（+）- 4转化为二烯（S）-（+）- 1。还介绍了通过1 H和13 C NMR光谱对产物进行的结构分析。
• Photochemical synthesis of [2.2](3,8)-pyridazinophane and quinolinophane-2(1H)-one as well as synthesis of [2](5,8)-quinolinophanes and fused spiro-pyranoindanoparacyclophanes
  作者：Ashraf A. Aly

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00112-1

  日期：2003.3

  their successful synthesis depends on the photochemical synthesis of pyridazinophane and quinolinophane-2(1H)-one from freshly prepared 4-([2.2]paracyclophanyl)-azo-4′-[2.2]paracyclophane and 4-([2.2]paracyclophanyl)cinnnamanilide, respectively. Reactions of 4-amino-[2.2]paracyclophane with either acetyl- or benzoylacetone afforded condensed products. Then ring closure using polyphosphoric acid (PPA)

  本文报道了衍生自[2.2]对环环烷的各种未报告的异氰酸酯的合成。他们成功地合成关键取决于pyridazinophane和quinolinophane-2（1的光化学合成ħ） -酮从新鲜制备的4 - （[2.2] paracyclophanyl）偶氮- 4' - [2.2]对环芳烷和4 - （[2.2分别对]环芳基）肉桂酰苯胺。4-氨基-[2.2]对环环烷与乙酰基或苯甲酰基丙酮的反应得到缩合产物。然后在120℃下使用多磷酸（PPA）进行闭环，以接近定量的产率得到喹啉酚。[2]（4,7）-茚满-[2]对环吡啶-1-亚丙基-丙烷与活性亚甲基化合物的反应提供了稠合的螺-吡喃并茚满对环庚烷衍生物。
• 10.1002/anie.202400279
  作者：Guo, Weicong、Jiang, Jijun、Wang, Jun

  DOI：10.1002/anie.202400279

  日期：——

  Both the development of optically pure chiral indenyl rhodium(IndxRh) catalysts and IndxRh-catalyzed asymmetric C−H activation are challenging and seldom reported. Herein, a class of chiral indenyl ligands bearing a [2.2]benzoindenophane skeleton is presented. It is convenient to synthesize and easy to modify (13 variations are shown). Importantly, its coordination to rhodium is face-specific. Moreover

  光学纯手性茚基铑(Ind x Rh)催化剂的开发和Ind x Rh催化的不对称C−H活化都具有挑战性且很少报道。本文提出了一类带有[2.2]苯并茚并烷骨架的手性茚基配体。它合成方便，易于修改（显示了 13 种变体）。重要的是，它与铑的配位是针对特定面的。此外，其 Ind x Rh 催化剂的实用性已通过两个不对称 C−H 活化反应得到证明。
• Triple self-condensation of fused cycloalkanonylparacyclophanes promoted by titanium tetrachloride and triethylamine
  作者：Ashraf A. Aly

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.100

  日期：2005.1

  The triple self-condensation of [2](4,7)indano[2]paracyclophan-5-one and 5-oxo-4,5,6,7-tetrahydro[2]parayclo[2]-(1,4)naphthalenophane, as representative examples of fused cycloalkanonylparacyclophanes, promoted by titanium tetrachloride and triethylamine is here reported. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• El-Tamany, Sayed; Raulfs, Friedrich-Wilhelm; Hopf, Henning, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 8, p. 631
  作者：El-Tamany, Sayed、Raulfs, Friedrich-Wilhelm、Hopf, Henning

  DOI：——

  日期：——