1-<1-Cyclohexenyl-(1)>propanon-(1)-ol-(3) | 100422-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-<1-Cyclohexenyl-(1)>propanon-(1)-ol-(3)
• 英文别名: 1-(1-Cyclohexenyl-(1))propanon-(1)-ol-(3)；1-(Cyclohexen-1-yl)-3-hydroxypropan-1-one
• CAS: 100422-82-0
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: XYCAZFFLYNKNPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-hydroperoxycyclopropyl)cyclohexene 生成 1-<1-Cyclohexenyl-(1)>propanon-(1)-ol-(3)
  参考文献：
  名称：

  HEUVEL, C. J. M. VAN, DEN;STEINBERG, H.;BOER, TH. J. DE, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 1985, 104, N 5, 145-152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Etude des petits cycles—XXXVI. Photo-oxygenation d'alkylidenecyclopropanes. Syntheses specifiques d'alkenylcyclopropanols, de β′-hydroxy α-enones et d'α,α′-dienones
  作者：G. Rousseau、P. le Perchec、J.M. Conia

  DOI：10.1016/0040-4020(76)88022-2

  日期：1976.1

  The dye-sensitized photo-oxygenation of alkylidenecyclopropanes 1a–4a at –50°C gives the hydroperoxydes 1b–4b, which were reduced in situ by PPh3 into 1-alkenylcyclopropanols 1c–4c in high yield. At higher temperatures, 1b–4b rearranged exclusively into β′-hydroxy α-enones 1d–4d if pyridine was added (α,α′-dienones 1e–4e are also formed competitively in absence of pyridine). At 3°C the photosensitised

  亚烷基环丙烷1a–4a在–50°C上的染料敏化光氧合产生了氢过氧化物1b–4b，它们被PPh 3原位还原成1-烯基环丙醇1c–4c，产率很高。在较高的温度下，如果添加吡啶，则1b–4b仅重排成β'-羟基α-烯酮1d–4d（在没有吡啶的情况下，竞争性地形成α，α'-二壬烯1e–4e）。在3°C时，亚烷基环丙烷1a–4a的光敏加氧会生成酮1k–4k，环丁酮1i–4i和β'-羟基α-烯酮1d–4d。讨论了产品的来源。