4-[(4S,5S)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-ynyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]but-3-ynyl 4-methylbenzenesulfonate | 780769-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(4S,5S)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-ynyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]but-3-ynyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 780769-12-2
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₆SSi
• 分子量: 491.681
• InChiKey: TZUIPCCYUDYUFS-FKBYEOEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4S,5S)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-ynyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]but-3-ynyl 4-methylbenzenesulfonate 在 三乙基硅烷 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 甲酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (+)-streptazolin
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的还原二炔环化立体控制（+）-链霉唑啉的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460058
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-Hydroxymethyl-4-[4-(4-methoxy-benzyloxy)-but-1-ynyl]-oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-[(4S,5S)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-ynyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]but-3-ynyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的还原二炔环化立体控制（+）-链霉唑啉的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460058

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of (+)-Streptazolin by a Palladium-Catalyzed Reductive Diyne Cyclization
  作者：Barry M. Trost、Cheol K. Chung、Anthony B. Pinkerton

  DOI：10.1002/anie.200460058

  日期：2004.8.20