N-[(2S,3S,4S,6S)-6-((S)-5,12-Dihydroxy-6,11-dioxo-1,4,6,11-tetrahydro-naphthacen-1-ylmethyl)-3-hydroxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl]-2,2,2-trifluoro-acetamide | 108914-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: N-[(2S,3S,4S,6S)-6-((S)-5,12-Dihydroxy-6,11-dioxo-1,4,6,11-tetrahydro-naphthacen-1-ylmethyl)-3-hydroxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl]-2,2,2-trifluoro-acetamide
• CAS: 108914-51-8
• 化学式: C₂₇H₂₄F₃NO₇
• 分子量: 531.485
• InChiKey: ACGSOVGSCAVABR-VEBLMTAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  133.16
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S,3S,4S,6S)-6-((S)-5,12-Dihydroxy-6,11-dioxo-1,4,6,11-tetrahydro-naphthacen-1-ylmethyl)-3-hydroxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl]-2,2,2-trifluoro-acetamide 在 碘 、 silver trifluoroacetate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  蒽环类C-糖基等位基因的合成

  摘要：

  4-脱甲氧基-9-去乙酰基柔红霉素的C-糖基异构体及其7,9-二哌异构体是通过受保护的柔丝胺基-2,4-戊二烯与奎尼沙林醌的狄尔斯-阿尔德反应合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94243-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(N-trifluoroacetyl-α-L-daunosaminyl)-(E)-2,4-pentadiene 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-[(2S,3S,4S,6S)-6-((S)-5,12-Dihydroxy-6,11-dioxo-1,4,6,11-tetrahydro-naphthacen-1-ylmethyl)-3-hydroxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl]-2,2,2-trifluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  蒽环类C-糖基等位基因的合成

  摘要：

  4-脱甲氧基-9-去乙酰基柔红霉素的C-糖基异构体及其7,9-二哌异构体是通过受保护的柔丝胺基-2,4-戊二烯与奎尼沙林醌的狄尔斯-阿尔德反应合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94243-6

文献信息

• Synthesis of anthracycline C-glycosyl isosteres
  作者：Edward M. Acton、Kenneth J. Ryan、Michael Tracy、Satish K. Arora

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94243-6

  日期：——

  The C-glycosyl isostere of 4-demethoxy-9-desacetyldaunorubicin and its 7,9-diepi isomer have been synthesized via Diels-Alder reaction of a protected daunosaminyl-2,4-pentadiene with quinizarin quinone.

  4-脱甲氧基-9-去乙酰基柔红霉素的C-糖基异构体及其7,9-二哌异构体是通过受保护的柔丝胺基-2,4-戊二烯与奎尼沙林醌的狄尔斯-阿尔德反应合成的。