2,2-(prop-2-yn-1-ylazanediyl)diacetic acid | 1021182-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-(prop-2-yn-1-ylazanediyl)diacetic acid
• 英文别名: 2,2'-(Prop-2-yn-1-ylazanediyl)diacetic acid；2-[carboxymethyl(prop-2-ynyl)amino]acetic acid
• CAS: 1021182-50-2
• 化学式: C₇H₉NO₄
• 分子量: 171.153
• InChiKey: PJZLRSBZQYZNOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-(prop-2-yn-1-ylazanediyl)diacetic acid 、 (S)-1-(chloromethyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indol-5-ol 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以60.2 mg的产率得到1,5-bis[(S)-1-(chloromethyl)-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indol-3-yl]-2,2-(prop-2-yn-1-ylazandiyl)diethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于杜卡霉素的有效抗肿瘤药物的两个方面：结构解剖揭示了DNA与醛脱氢酶1亲和力的不同母题。

  摘要：

  研究表明，杜卡霉素衍生的二十二烷基环丙苯并吲哚（CBI）药物可与肺癌细胞中的DNA和醛脱氢酶（ALDH1A1）结合。去除结合DNA的吲哚部分会导致CBI化合物不与整个细胞中的DNA结合，但仍表现出显着的细胞毒性。此CBI化合物对ALDH1A1的亲和力增加。Rh =若丹明。

  DOI：

  10.1002/anie.201208941
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl 2,2-(prop-2-yn-1-ylazanediyl)diacetate 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到2,2-(prop-2-yn-1-ylazanediyl)diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  基于杜卡霉素的有效抗肿瘤药物的两个方面：结构解剖揭示了DNA与醛脱氢酶1亲和力的不同母题。

  摘要：

  研究表明，杜卡霉素衍生的二十二烷基环丙苯并吲哚（CBI）药物可与肺癌细胞中的DNA和醛脱氢酶（ALDH1A1）结合。去除结合DNA的吲哚部分会导致CBI化合物不与整个细胞中的DNA结合，但仍表现出显着的细胞毒性。此CBI化合物对ALDH1A1的亲和力增加。Rh =若丹明。

  DOI：

  10.1002/anie.201208941

文献信息

• N-(3-Trifluormethylphenyl)-N'-propargylpiperazin, seine Herstellung und Verwendung
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM KG

  公开号：EP0117531B1

  公开（公告）日：1986-09-17
• US4699910A
  申请人：——

  公开号：US4699910A

  公开（公告）日：1987-10-13
• The Two Faces of Potent Antitumor Duocarmycin-Based Drugs: A Structural Dissection Reveals Disparate Motifs for DNA versus Aldehyde Dehydrogenase 1 Affinity
  作者：Tanja Wirth、Galina F. Pestel、Vanessa Ganal、Thomas Kirmeier、Ingrid Schuberth、Theo Rein、Professor Lutz F. Tietze、Professor Stephan A. Sieber

  DOI：10.1002/anie.201208941

  日期：2013.7.1

  Duocarmycin‐derived seco‐cyclopropabenzindole (CBI) drugs have been shown to bind DNA and an aldehyde dehydrogenase (ALDH1A1) in lung cancer cells. The removal of the DNA‐binding indole moiety results in a CBI compound that does not bind to DNA in whole cells but still exhibits remarkable cytotoxicity. This CBI compound has an increased affinity for ALDH1A1. Rh=rhodamine.

  研究表明，杜卡霉素衍生的二十二烷基环丙苯并吲哚（CBI）药物可与肺癌细胞中的DNA和醛脱氢酶（ALDH1A1）结合。去除结合DNA的吲哚部分会导致CBI化合物不与整个细胞中的DNA结合，但仍表现出显着的细胞毒性。此CBI化合物对ALDH1A1的亲和力增加。Rh =若丹明。