2-[(Z)-2,3,3,3-tetrafluoroprop-1-enyl]-3,1-benzoxazin-4-one | 403661-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-[(Z)-2,3,3,3-tetrafluoroprop-1-enyl]-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 403661-01-8
• 化学式: C₁₁H₅F₄NO₂
• 分子量: 259.16
• InChiKey: JFAQMVFYAGKYLM-YVMONPNESA-N

物化性质

• 沸点：
  278.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(Z)-2,3,3,3-tetrafluoroprop-1-enyl]-3,1-benzoxazin-4-one 在 PPA 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-Phenyl-3-trifluoromethyl-1,9-dihydro-pyrazolo[3,4-b]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  The reaction of 2-(1-hydropolyfluoro-1-alkenyl)-4H-3,1-benzoxin-4-ones with dinucleophilic reagents: a convenient route to fluoroalkylated nitrogen-containing tricyclic compounds

  摘要：

  The reactions of 2-(1-hydropolyfluoro-1-alkenyl)-4H-3,1-benzoxin-4-ones (2) with hydrazine hydrate and phenyl hydrazine were investigated. The reaction of 2 with hydrazine hydrate in ethanol under reflux condition readily gave 2-fluoroalkyl-4H-pyrazolo[5,1-b]quinazolin-9-ones (3) in high yields. The reaction of 2 with phenyl hydrazine, however, resulted in the formation of 2-(2-phenyl-5-fluoroalkyl-2H-pyrazol-3-yl) benzoic acids (7). Further treatment of 7 with PPA gave 1-phenyl-4,9-dihydro-3-fluoroalkyl-IH-pyrozolo[3,4-b]quinolin-4-ones (4) in 65-80% overall yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.072
• 作为产物：
  描述：

  3,3,4,4,4-五氟-丁酸 、 邻氨基苯甲酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以75%的产率得到2-[(Z)-2,3,3,3-tetrafluoroprop-1-enyl]-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-[（（Z）-1-氢多氟-1-烯基] -4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮的合成

  摘要：

  N，N′-二环己基碳二亚胺诱导2，2-二氢多氟链烷酸与邻氨基苯甲酸或其衍生物缩合，然后在Ac 2 O存在下进行脱水闭环反应，得到2-[（（Z））-1-氢多氟-1-烯基] -4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮，收率为好至极好。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00456-0