4-(5-Bromo-1H-pyrrol-2-yl)-thiazol-2-ylamine | 189011-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(5-Bromo-1H-pyrrol-2-yl)-thiazol-2-ylamine
• 英文别名: 4-(5-bromo-1H-pyrrol-2-yl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 189011-12-9
• 化学式: C₇H₆BrN₃S
• 分子量: 244.115
• InChiKey: VLWNBMOTPXETAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.818±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-Bromo-1H-pyrrol-2-yl)-thiazol-2-ylamine 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 2-acetylamino-4-(5-bromopyrrol-2-yl)-5-(pyridin-4-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  Somei, Masanori; Yamada, Yoshikazu; Kitagawa, Keiichi, Heterocycles, 1997, vol. 45, # 3, p. 434 - 438

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫脲 、 5-bromo-2-bromoacetylpyrrole 以94%的产率得到4-(5-Bromo-1H-pyrrol-2-yl)-thiazol-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Somei, Masanori; Yamada, Yoshikazu; Kitagawa, Keiichi, Heterocycles, 1997, vol. 45, # 3, p. 434 - 438

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, cytotoxic and antioxidant activities of azolyl benzothiazine carboxamides
  作者：Siva Sankar Panga、Rekha Tamatam、Padmaja Adivireddy、Padmavathi Venkatapuram、Siva Krishna Narra、Kondaiah Paturu

  DOI：10.1007/s11164-019-03778-4

  日期：2019.5

  methyl-substituted furanyloxazolyl benzothiazine carboxamide ( 14a ), furanylimidazolyl benzothiazine carboxamide ( 16a ), thiophenyloxazolyl benzothiazine carboxamide ( 17a ) and pyrrolyloxazolyl benzothiazine carboxamide ( 20a ) exhibited antioxidant activity greater than ascorbic acid. Graphical abstract Azolyl benzothiazine carboxamides are prepared from benzothiazine carboxylate and azolyl amines.

  摘要 在NaOMe存在下，超声作用下，由苯并噻嗪羧酸盐和偶氮基胺制备了氮唑基苯并噻嗪羧酰胺。4-溴硫代苯基咪唑基苯并噻嗪羧酰胺（ 19b ）和4-溴吡咯基咪唑苯并噻嗪羧酰胺 （22b ）对HeLa细胞系（IC 50 33.75，47.52 µM）和MCF-7细胞系（IC 50 31.75，34.35 µM）表现出细胞毒性。此外，甲基取代的呋喃基恶唑基苯并噻嗪羧酰胺（ 14a），呋喃基咪唑基苯并噻嗪羧酰胺（ 16a ），硫代苯并恶唑基苯并噻嗪羧酰胺（ 17a ）和吡咯基 恶唑基苯并噻嗪羧酰胺（ 14a ） 20a ）显示出比抗坏血酸更大的抗氧化活性。 图形摘要抽象的 甲唑基苯并噻嗪羧酰胺是由苯并噻嗪羧酸盐和偶氮基胺制备的。使用不同摩尔浓度的NaOMe建立反应条件的优化。化合物 19b 和 22b 对HeLa细胞系和MCF-7细胞系显示出细胞毒活性。化合物 14a ， 16a ， 17a 和 20a