12-benzyl 8-methyl (6S,10S)-5-benzyl-9-hydroxy-6,7,10,11-tetrahydro-5H-6,10-epiminocycloocta[b]indole-8,12-dicarboxylate | 136612-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 12-benzyl 8-methyl (6S,10S)-5-benzyl-9-hydroxy-6,7,10,11-tetrahydro-5H-6,10-epiminocycloocta[b]indole-8,12-dicarboxylate
• CAS: 136612-40-3
• 化学式: C₃₁H₂₈N₂O₅
• 分子量: 508.574
• InChiKey: SYWUZOVFMBTKAF-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  81.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-benzyl 8-methyl (6S,10S)-5-benzyl-9-hydroxy-6,7,10,11-tetrahydro-5H-6,10-epiminocycloocta[b]indole-8,12-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 水 、 氢气 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (6S,10S)-5-benzyl-9-oxo-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctindole
  参考文献：
  名称：

  （L）-色氨酸的吲哚生物碱的不对称合成：（-）-可卡因，（-）-他巴汀和（-）-甲um的形式合成

  摘要：

  在动力学控制的条件下，（L）色氨酸甲酯与4-氧代丁酸甲酯反应，得到了高产率的顺式-1，3-二取代的四氢-β-咔啉（6）。一个简单的五步程序就可以将其转化为光学纯的（ee≥95％）桥接的酮（-）-（17），其（+）异构体先前已用于（+）-koumine（1 ），（+）-塔布丁碱（2）和（+）-尿苷（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79407-x
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 甲醇 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 12-benzyl 8-methyl (6S,10S)-5-benzyl-9-hydroxy-6,7,10,11-tetrahydro-5H-6,10-epiminocycloocta[b]indole-8,12-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （L）-色氨酸的吲哚生物碱的不对称合成：（-）-可卡因，（-）-他巴汀和（-）-甲um的形式合成

  摘要：

  在动力学控制的条件下，（L）色氨酸甲酯与4-氧代丁酸甲酯反应，得到了高产率的顺式-1，3-二取代的四氢-β-咔啉（6）。一个简单的五步程序就可以将其转化为光学纯的（ee≥95％）桥接的酮（-）-（17），其（+）异构体先前已用于（+）-koumine（1 ），（+）-塔布丁碱（2）和（+）-尿苷（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79407-x