(S)-N-(Methoxycarbonyl)-O-(p-toluenesulfonyl)serine Benzyl Ester | 136978-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(Methoxycarbonyl)-O-(p-toluenesulfonyl)serine Benzyl Ester
• 英文别名: benzyl (2S)-2-(methoxycarbonylamino)-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxypropanoate
• CAS: 136978-32-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₇S
• 分子量: 407.444
• InChiKey: BHKUCKFEWINGPH-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  108.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(Methoxycarbonyl)-O-(p-toluenesulfonyl)serine Benzyl Ester 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 Amberlyst A-26 (Cl^-) 、 氢气 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 214.28h， 生成 (S)-2-<(Methoxycarbonyl)amino>-4-phenylbutanoic Acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Absolute Configuration of Wybutine, the Fluorescent Minor Base from Phenylalanine Transfer Ribonucleic Acids.

  摘要：

  含有光学活性氨基酸部分的氯化膦 6 是通过一条六步合成路线从 (S)-丝氨酸苄酯对甲苯磺酸酯 (2b) 合成的。6 作为 Witting反应试剂的实用性在苯甲醛的烯化反应中得到了体现, 得到了唯一的 (E)-β, γ-不饱和氨基酸衍生物 11。这种新的氨基酸同系化方法成功地应用于黄曲霉素 (1c)的首次手性合成, 黄曲霉素是从酵母苯丙氨酸转移核糖核酸中分离得到的次要碱基。6 与三环醛 16 的 Wittig 反应之后接着进行甲基化和催化还原,从而得到了 1c。黄曲霉素与合成物 1c 的比较明确地证明了黄曲霉素具有 S 构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1407
• 作为产物：
  描述：

  L-serine benzyl ester p-toluenesulfonate hydrochoride 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-N-(Methoxycarbonyl)-O-(p-toluenesulfonyl)serine Benzyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Absolute Configuration of Wybutine, the Fluorescent Minor Base from Phenylalanine Transfer Ribonucleic Acids.

  摘要：

  含有光学活性氨基酸部分的氯化膦 6 是通过一条六步合成路线从 (S)-丝氨酸苄酯对甲苯磺酸酯 (2b) 合成的。6 作为 Witting反应试剂的实用性在苯甲醛的烯化反应中得到了体现, 得到了唯一的 (E)-β, γ-不饱和氨基酸衍生物 11。这种新的氨基酸同系化方法成功地应用于黄曲霉素 (1c)的首次手性合成, 黄曲霉素是从酵母苯丙氨酸转移核糖核酸中分离得到的次要碱基。6 与三环醛 16 的 Wittig 反应之后接着进行甲基化和催化还原,从而得到了 1c。黄曲霉素与合成物 1c 的比较明确地证明了黄曲霉素具有 S 构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1407