3β-acetoxy-15-oxo-12,14β-cyclo-12,13-seco-5β-androst-13(17)-ene-17-carboxylic acid methyl ester | 100774-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 3β-acetoxy-15-oxo-12,14β-cyclo-12,13-seco-5β-androst-13(17)-ene-17-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 3β-Acetoxy-15-oxo-12,14β-cyclo-12,13-seco-5β-androst-13(17)-en-17-carbonsaeure-methylester
• CAS: 100774-27-4
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅
• 分子量: 388.504
• InChiKey: XDDOZJGVGHRLQX-FECNWYEPSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-15-oxo-12,14β-cyclo-12,13-seco-5β-androst-13(17)-ene-17-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 3β-Hydroxy-15-oxo-5β-12(13->14)-abeo-Δ^13:17-etiensaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  在14和15-Stellung OxierteÄtiansäuren中。55岁的Gallensäurenund verwandte Stoffe。

  摘要：

  Der aus3β-乙酰氧基-14α，15α-环氧-5β-氨基丁酸酯（VIII）在wasserigerEssigsäureentstehende Ketolester中产生了CrO 3，形成了14β-Hydroxy-15-oxo-Konfiguration（XIV）。Das aus letzterem Ketolester mit SOCl 2和Pyrridin erhaltene Wasserabspaltungsprostkt istmöglicherweiseein Spiran（XVIII）。Eine Anzahl weiterer14β-Hydroxy-和14β-Methoxy-ätiansäure-Derivatewurden beschrieben。14β-Hydroxy-ätiansäurengehen beim Erhitzen mit Acetanhydrid und Pyridin

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450323
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3β-acetoxy-15-oxo-12,14β-cyclo-12,13-seco-5β-androst-13(17)-ene-17-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Resibufogenin宪法关于蟾蜍毒药，部分17 † ‡ § ¶

  摘要：

  在新的降解工作的基础上，表明瑞波福金菌素是3β-羟基-14β，15β-氧化-丁二烯-（20; 22）-乙交酯。它可以很容易地异构化为15个酮类固醇（Coprostane型！），它们在C / D-顺式连接处更稳定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420323

文献信息

• 15-Keto- und 15-Hydroxy-ätiansäuren. Gallensäuren und verwandte Stoffe, 54. Mitteilung
  作者：A. Lardon、H. P. Sigg、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19590420510

  日期：——

  3β-Acetoxy-14α,15α-epoxy-5β-ätiansäure-methylester (V) wird sowohl von H2 und Pt wie von HCl vorwiegend an C-14 angegriffen. Es liessen sich eine Reihe in 15-Stellung oxygenierte Steroide bereiten, u. a. die 15-Ketone der 14α- und 14β- Reihe; von diesen war das 14β-Isomere die stabile Form. Bei energischeren Bedingungen (Kochen mit NaOCH3 in Methanol) tritt auch Isomerisierung an C-17 ein. Die Konfiguration

  3β-乙酰氧基-14α，15α-环氧-5β-乙二酸甲酯（V）主要在C-14处受到H 2和Pt以及HCl的攻击。可以制备许多在15位上被氧化的类固醇，包括14α和14β系列的15个酮。其中，14β异构体是稳定形式。在更高能的条件下（与NaOCH 3在甲醇中沸腾），在C-17处也会发生异构化。最终产品（14β，17α）的构型得到证明。