(2R,3S)-2-(4-methoxybenzoyl)-3-phenyloxirane-2-carbonitrile | 1261378-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2-(4-methoxybenzoyl)-3-phenyloxirane-2-carbonitrile
• CAS: 1261378-94-2
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: KOLCZKHBNNJPLQ-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(4-甲氧基苯甲酰基)-3-苯基丙烯腈 在 过氧化氢异丙苯 、 3,3’-bis((R,R)-2-phenylethylaminomethyl)-(R)-binaphthol 作用下， 以83 %的产率得到(2R,3S)-2-(4-methoxybenzoyl)-3-phenyloxirane-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  手性氨基甲基联萘催化三取代丙烯腈的非对映和对映选择性环氧化

  摘要：

  手性C 2 -对称 3,3'-二氨基甲基-联萘酚 ( AMB ) 是一种用于三取代丙烯腈不对称环氧化的有机催化剂。使用氢过氧化枯烯 (CHP) 作为氧化剂，3,3'-双(( R , R )-2-苯乙基氨基甲基)-( R )-联萘酚( AMB2 )在 - 30 °C 得到手性环氧化物作为单一非对映异构体，对映选择性范围为 15% ee 至 97% ee。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200036

文献信息

• Organocatalytic Stereoselective Epoxidation of Trisubstituted Acrylonitriles
  作者：Claudia De Fusco、Consiglia Tedesco、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1021/jo102020a

  日期：2011.1.21

  The first diastereospecific and enantioselective epoxidation of trans-2-aroyl-3-arylacrylonitriles by means of the commercially available diaryl L-prolinol/tert-butyl hydroperoxide system has been developed. These diversely functionalized epoxides were obtained in excellent yield (up to 99%), complete diastereoselectivity for the transisomer, and good enantioselectivity (up to 84% ee). Highly enantioenriched epoxides can be easily obtained after a single crystallization (ee > 90%).
• Chiral Aminomethylbinaphthol‐Catalyzed Diastereo‐ and Enantioselective Epoxidation of Trisubstituted Acrylonitriles
  作者：Eri Ogino、Satoru Kuwano、Takayoshi Arai

  DOI：10.1002/adsc.202200036

  日期：2022.4.12

  3′-bisaminomethyl-binaphthol (AMB) is an organocatalyst for the asymmetric epoxidation of trisubstituted acrylonitriles. Using cumene hydroperoxide (CHP) as an oxidant, 3,3′-bis((R,R)-2-phenylethylaminomethyl)-(R)-binaphthol (AMB2) catalyzed epoxidation of trans-2-aroyl-3-arylacrylonitriles at −30 °C to give the chiral epoxides as a single diastereomer with enantioselective manner ranging from 15% ee to 97%

  手性C 2 -对称 3,3'-二氨基甲基-联萘酚 ( AMB ) 是一种用于三取代丙烯腈不对称环氧化的有机催化剂。使用氢过氧化枯烯 (CHP) 作为氧化剂，3,3'-双(( R , R )-2-苯乙基氨基甲基)-( R )-联萘酚( AMB2 )在 - 30 °C 得到手性环氧化物作为单一非对映异构体，对映选择性范围为 15% ee 至 97% ee。