6-(4-methoxyphenyl)isatin | 861389-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenyl)isatin
• CAS: 861389-65-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: RKVHHQGWZMFCPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-methoxyphenyl)isatin 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 反应 0.5h， 以32%的产率得到3-氨基-4'-甲氧基-[1,1'-联苯]-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Direct synthesis of new arylanthranilic acids via a Suzuki cross-coupling reaction from iodoisatins

  摘要：

  Direct synthesis of new arylanthranilic acids via a Suzuki cross-coupling reaction with iodoisatins as key intermediates is described. A 'one pot' procedure is proposed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.022
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-isonitrosoacetanilide 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 6-(4-methoxyphenyl)isatin
  参考文献：
  名称：

  Direct synthesis of new arylanthranilic acids via a Suzuki cross-coupling reaction from iodoisatins

  摘要：

  Direct synthesis of new arylanthranilic acids via a Suzuki cross-coupling reaction with iodoisatins as key intermediates is described. A 'one pot' procedure is proposed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.022

文献信息

• Synthesis and cytotoxic studies of novel 5-phenylisatin derivatives and their anti-migration and anti-angiogenic evaluation
  作者：Qian Zhang、Yuou Teng、Yuan Yuan、Tingting Ruan、Qi Wang、Xing Gao、Yao Zhou、Kailin Han、Peng Yu、Kui Lu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.032

  日期：2018.8

  5-arylisatin derivatives were synthesized in 5-6 steps from readily available starting materials. Their structures were confirmed by 1H NMR and 13C NMR as well as LC/MS. The cytotoxicity of these novel isatins against human leukemia K562 cells were evaluated by MTT assay in vitro. SAR studies indicated that the N-substituted benzyl and C-5 substituted phenyl groups greatly enhance their cytotoxic activity

  从易于获得的起始原料中，以5-6个步骤合成了许多5-aryliSAtin衍生物。它们的结构通过1 H NMR和13 C NMR以及LC / MS确认。在体外通过MTT分析评估了这些新颖的靛红对人白血病K562细胞的细胞毒性。SAR研究表明，N-取代的苄基和C-5取代的苯基基团大大增强了它们的细胞毒性活性，而保持在母体环上C-3上完整的羰基官能度是必需的。尤其是，N-（对甲氧基苄基）-5-（对甲氧基苯基）ISAtin（化合物2m）对K562细胞系表现出最高的抗肿瘤活性（IC50 = 0.03μM）。此外，化合物2m的治疗可显着抑制肝癌HepG2细胞的增殖和迁移，这也可以减少人脐静脉内皮细胞（HUVEC）管的形成。总之，化合物2m在体外通过血管生成反应表现出非常良好的癌细胞增殖抑制作用，并且2m可能是有希望的用于癌症治疗的血管生成抑制剂。